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二乙基二硫代氨基甲酸鈉

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二乙基二硫代氨基甲酸鈉
IUPAC名
sodium (diethylcarbamothioyl)sulfanide
識別
CAS號 148-18-5  checkY
PubChem 533728
ChemSpider 8642
SMILES
 
  • [Na+].[S-]C(=S)N(CC)CC
InChI
 
  • 1/C5H11NS2.Na/c1-3-6(4-2)5(7)8;/h3-4H2,1-2H3,(H,7,8);/q;+1/p-1
InChIKey IOEJYZSZYUROLN-REWHXWOFAF
性質
化學式 C5H10NS2Na
摩爾質量 171.259(無水) g·mol⁻¹
外觀 白色,略帶棕色或紫色的晶態固體
密度 1.1 g/cm3
熔點 95 °C(368 K)
溶解性 可溶
溶解性 可溶於乙醇丙酮
不溶於乙醚
危險性
主要危害 有害
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二乙基二硫代氨基甲酸鈉是一種有機硫化合物,化學式為NaS2CN(C2H5)2

製備

這種鹽可通過混合二硫化碳二乙胺,並用氫氧化鈉中和得到:

CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O

其他的二硫代氨基甲酸鹽也可以以相同的方式,通過混合二級和二硫化碳得到。它們通常被用作過渡金屬離子的螯合配體,及除草劑硫化劑中成分的前體

氧化至二硫化物

二乙基二硫代氨基甲酸鈉的氧化產生二硫化物,也即二硫化秋蘭姆英語thiuram disulfide(Et=乙基):

2 NaS2CNEt2 + I2 → Et2NC(S)S-SC(S)NEt2 + 2 NaI

這個二硫化物作為抗酒精中毒的藥物以Antabuse和Disulfiram的名字出售。該二硫化物的氯化可以提供氨基硫羰基氯。[1]

作為配體

二乙基二硫代氨基甲酸根能與許多「」金屬離子通過兩個硫原子螯合。還有其他更複雜的鍵合模式也是已知的,如使用兩個硫原子之一作為單齒配體或橋接配體[2]因它能與銅離子形成平面四方形的配合物,且該灰綠色配合物可被四氯化碳萃取,故有時稱為銅試劑,常用於銅離子的檢驗。[3]

其他

對一氧化氮自由基進行自旋捕獲英語Spin trapping

二乙基二硫代氨基甲酸根-鐵配合物是能提供在生物材料中對一氧化氮(NO)自由基形成的研究的極少數方法之一。儘管NO的組織半衰期是如此之短以至自身不能被探測到,NO卻易於與這一配合物結合。形成的單亞硝酰基-鐵配合物(英:MNIC)是穩定的,且可用電子自旋共振(EPR)在譜中檢測到。[4][5][6]

癌症

二乙基二硫代氨基甲酸根的對離子的螯合抑制了金屬蛋白酶,這接着避免了細胞外基質的退化,而這是癌遠端轉移血管新生的初始步驟。也即,它具有抑制癌症惡化的作用。[7]

抗氧化劑

二乙基二硫代氨基甲酸根能抑制對細胞兼有抗氧化和氧化作用的SOD,兩種效果依時間變化而不同。[7]

在代謝中的作用

二乙基二硫代氨基甲酸根被描述為會干擾糖皮質激素的代謝,主要是通過降低一種特定酶的活性,這種酶的主要作用是把氫化可的松(皮質醇)轉化為可的松。[8]

參考文獻

  1. ^ Goshorn, R. H.; Levis, Jr., W. W. ;Jaul, E.; Ritter, E. J. (1963). "Diethylthiocarbamyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 307. 
  2. ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A.; Bochmann, Manfred, Advanced Inorganic Chemistry 6th, New York: Wiley-Interscience, 1999, ISBN 0-471-19957-5 
  3. ^ 李義久; 相波. 二乙基二硫代氨基甲酸钠与Cu2+、Pb2+、Cd2+、Ni2+的络合性研究. 精細化工. 2008年3月, 25 (3): 281–283. 
  4. ^ Henry Y.; Guissani A.; Ducastel B. (eds); "Nitric oxide research from chemistry to biology: EPR spectroscopy of nitrosylated compounds." Landes, Austin 1997.
  5. ^ Vanin A.F.; Huisman A.; van Faassen E.E.; "Iron dithiocarbamates as spin trap for nitric oxide: Pitfalls and successes." Methods in Enzymology vol 359 (2002) 27 - 42.
  6. ^ van Faassen E.E.; Vanin A.F. (eds); "Radicals for life: The various forms of nitric oxide." Elsevier, Amsterdam 2007.
  7. ^ 7.0 7.1 diethyldithiocarbamate頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) National Cancer Institute - Drug Dictionary
  8. ^ Atanasov AG, Tam S, Röcken JM, Baker ME,Odermatt A. Inhibition of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 bydithiocarbamates. Biochem Biophys ResCommun頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). 2003 Aug 22;308(2):257-62. PubMedPMID 12901862.

延伸閱讀