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方酸

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方酸
IUPAC名
3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮
英文名 Squaric acid
別名 方形酸
方型酸
識別
CAS號 2892-51-5  checkY
PubChem 17913
ChemSpider 16919
SMILES
 
  • c1(c(c(=O)c1=O)O)O
InChI
 
  • 1/C4H2O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H
InChIKey PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYAC
性質
化學式 C4H2O4
摩爾質量 114.06 g·mol−1
外觀 無色晶體
密度 1.82 g·cm−3 [1]
熔點 293 °C (分解)[1]
溶解性 20 g/l (20 °C)[1]
pKa1 1.5[2]
pKa2 3.4
危險性[4]
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H314
P-術語 P260, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338
閃點 190 °C(374 °F;463 K)[3]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

方酸,學名3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮,是一種環丁烯衍生物

性質

白色粒狀結晶粉末。分子中 C–C 鍵鍵長並不完全相等。具強酸性,其雙負離子有如下共振結構,其中 C–O 和 C–O 鍵鍵長相等,負電荷可平均分布於所有氧原子上,對稱性很強,因此具有良好的穩定性。[5]

方酸陰離子的共振結構
方酸陰離子的共振結構

方酸可被高錳酸鉀氧化,與苯肼無反應。與三氯化鐵水溶液產生深紫色。性質與羧酸相似,可與成鹽,也可生成酰氯、混合酸酐酰胺。可作為酰化劑對富電子活化芳環進行酰化反應。與含活潑雙鍵、活潑甲基的化合物反應,生成具特殊性能的新化合物。[6]

製取

1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯環丁烷全氯-1,3-丁二烯為原料製取。 最早的製取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯反應產生全氟環丁烯,接下來與乙醇反應轉化為1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-環丁烯,最後水解,得方酸。[7]

用途

用作合成有機光導體、液晶顯示材料、激光書寫記錄材料及靜電照相光受體材料的中間體。[6]

另見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Merck公司關於方酸的化學安全信息
  2. ^ Robert West,David L. Powell,New Aromatic Anions.III.Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions,J. Am. Chem. Soc. 196385 (17),2577–2579;doi:10.1021/ja00900a010
  3. ^ 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98+%頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). Alfa Aesar
  4. ^ SICHERHEITSDATENBLATT (PDF). 21 March 2021 [2024-01-08]. (原始內容存檔 (PDF)於2024-01-08). 
  5. ^ New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions Robert West, David L. Powell J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(17); 2577–2579.
  6. ^ 6.0 6.1 方酸;3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮. [2009-10-12]. (原始內容存檔於2019-09-15). 
  7. ^ J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher. Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.