梔子苷
梔子苷 | |
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IUPAC名 Methyl (1S,4aS,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | |
系統名 Methyl (1S,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | |
別名 | Jasminoidin;[1] methyl 1-(hexopyranosyloxy)-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate |
識別 | |
CAS號 | 24512-63-8 ![]() |
PubChem | 107848 |
ChemSpider | 96987 |
SMILES |
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EINECS | 683-175-1 |
ChEBI | 5299 |
KEGG | C09781 |
MeSH | geniposide |
性質 | |
化學式 | C17H24O10 |
摩爾質量 | 388.37 g·mol−1 |
熔點 | 245.23 °C(518 K) |
沸點 | 641.4±55.0 °C at 760 mmHg |
log P | -1.854 |
pKa | 12.80±0.70 |
危險性 | |
GHS危險性符號![]() | |
GHS提示詞 | Danger |
H-術語 | H301 |
P-術語 | P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
梔子苷(geniposide),又稱為京尼平苷,分子式C17H24O10;其苷元為京尼平(genipin),是一種環烯醚萜葡萄糖苷類,主要存在於梔子、杜仲等植物中[2]。京尼平作為天然交聯劑[3],具有良好生物學活性。
應用
色素
梔子苷在β-葡萄糖苷酶的作用下,與伯氨基酸(甘氨酸、賴氨酸、苯丙氨酸)作用下發生聚合反應,生成梔子藍[4]。梔子藍與螺旋藻中提取的藻青素為目前僅存的兩種天然藍色色素,其性質較穩定,已得到廣泛應用。
醫學
京尼平具有廣泛的藥理效應,如保肝利膽、抗炎、抗腫瘤、抗血栓、抗纖維化、治療糖尿病和神經退行性疾病等,尤其在防治各類實驗性肝病中得到了人們越來越多的關注,具有良好的臨床應用前景。