溴化苄
溴化苄[1] | |||
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IUPAC名 苯甲基溴 | |||
英文名 | Benzyl bromide | ||
別名 | 芐基溴,α-溴甲苯 | ||
識別 | |||
CAS號 | 100-39-0 ![]() | ||
PubChem | 7498 | ||
ChemSpider | 13851576 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM | ||
性質 | |||
化學式 | C7H7Br | ||
摩爾質量 | 171.04 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體 | ||
密度 | 1.430 | ||
熔點 | -3.9 °C(269 K) | ||
沸點 | 198-199℃[2] | ||
折光度n D |
1.5750[2] | ||
危險性 | |||
歐盟危險性符號 | |||
警示術語 | R:R36/37/38 | ||
安全術語 | S:S2, S39[3] | ||
主要危害 | 刺激性[2] | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 86℃ | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
溴化苄(又稱苄基溴或α-溴代甲苯),分子式C6H5CH2Br或C7H7Br,是一種苯環被溴甲基取代的芳香化合物。它可通過甲苯在室溫下發生溴化反應(二氧化錳為非均相催化劑)進行製備。溴化苄在有機合成中可以用於醇和羧酸基團的保護基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味,如果沒有保持空氣流通,會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹,粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫[4]。由於有這些特性,常常在戰爭中作為氣體武器。
性質
物理性質
常溫下為無色液體並揮發,溶於大多數有機溶劑,在水中慢慢水解為苯甲醇和溴化氫。折射率略高於琥珀,密度低於鎂。
化學性質
親核取代反應
DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO這種叔胺轉化成季銨鹽,這是門秀金反應的一個典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況,並用 Guggenheim法 (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) 分析,得知反應對DABCO的級數。
與甲醛次硫酸氫鈉反應
也可發生 O-烷基化,得到亞磺酸酯。
有機合成
溴化苄可用於有機合成中的保護基反應,如保護醇羥基形成醚,保護羧基形成酯鍵。
- ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
- RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr
製備
溴化苄也可通過Wohl–Ziegler溴化反應製備,但N-溴代丁二醯亞胺無法直接與甲苯反應,必須在催化劑如過氧化物的作用下,才可得到64%產量的溴化苄。[6]。
用途
在有機合成中用於保護如醇和羧酸等化合物當中的羥基。也可用作發泡劑和防腐劑。
參見
參考來源
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1142
- ^ 2.0 2.1 2.2 ChemicalBook ベンジルブロミド. [2011-04-28]. (原始內容存檔於2019-06-26).
- ^ 存档副本. [2011-04-27]. (原始內容存檔於2010-07-17).
- ^ 存档副本. [2011-04-27]. (原始內容存檔於2019-06-10).
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Schmid,H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578. 缺少或
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