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瓦爾登翻轉

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瓦爾登翻轉,即化學反應中,分子在手性中心發生的構型轉換。這一現象最早是由德國化學家保羅·瓦爾登(Paul Walden)在1896年發現的。他發現,用五氯化磷中處理(−)-蘋果酸(4),可得(+)-氯代琥珀酸(1),後者用氫氧化銀處理得到了(+)-蘋果酸(2)。同樣,(+)-蘋果酸在用五氯化磷處理時,得到(−)-氯代琥珀酸(3),而用氫氧化銀處理(−)-氯代琥珀酸,又可得回(−)-蘋果酸。如下圖所示。


瓦爾登循環


也就是說瓦爾登發現了讓蘋果酸構型發生轉化的方法。上述循環因此也稱「瓦爾登循環」。

這一發現在當時是十分重大的發現。不過現在已經知道,在手性碳發生的親核取代反應中,構型翻轉的現象是十分普遍的。典型的 SN2 反應和光延反應都伴有瓦爾登翻轉。它可以形象地與雨傘在大風作用下從裡向外翻轉的過程類比。

參見

參考資料