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苯硼酸

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苯硼酸
英文名 Phenylboronic acid
別名 苯基硼酸
識別
CAS號 98-80-6  checkY
PubChem 66827
ChemSpider 60191
SMILES
 
  • B(c1ccccc1)(O)O
InChI
 
  • 1/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H
InChIKey HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYAQ
EINECS 202-701-9
ChEBI 44923
DrugBank DB01795
性質
化學式 C6H7BO2
摩爾質量 121.93 g·mol⁻¹
外觀 白色粉末
熔點 216~219 ℃
溶解性 10 g/L (20℃)[1]
結構
分子構型 平面型
危險性
歐盟危險性符號
刺激性刺激性 Xi
有害有害 Xn
危害環境危害環境N
警示術語 R:R22, R36/37/38, R20/21/22[1]
安全術語 S:S22, S24/25, S36/37/39, S26, S36[1]
MSDS [1][失效連結]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯硼酸(化學式:PhB(OH)2)是一種有機硼酸,由硼酸中的一個羥基苯基所替換而得到。

性質

白色斜方晶體,在水和等溶劑中溶解度不大,易溶於乙醚甲醇。分子為平面型,理想的分子對稱性為C2v。硼原子為 sp2 雜化,含有一個空的p軌道。兩分子苯基硼酸通過分子間氫鍵形成締合二聚體。[2]

暴露在空氣中或者在加熱條件下,容易脫水,形成三分子的聚合物。

製備

該試劑已商品化,各大試劑公司均有售。 實驗室可通過苯基格氏試劑(如苯基溴化鎂)與硼酸三酯(如硼酸三甲酯)反應來製備。[3]

應用

用作有機合成試劑。用途有:

  • Suzuki反應中的試劑。[4]
  • 可與二醇二胺形成環狀的硼酸酯。順式與反式環狀二醇與苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯,此性質可用於順式和反式二醇的分離。
  • 用作二醇或二胺的保護基。苯基硼酸很容易與這兩者發生反應,而且極易離去。該保護基在羥基的酯化甲基化硅醚化等反應中都比較穩定。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Phenylboronic acid. ChemicalBook. [2021-07-11]. (原始內容存檔於2021-08-16). 
  2. ^ Retting, Steven J.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of phenylboronic acid, C6H5B(OH)2. Can. J. Chem. 1977, 55 (17): 3071–3075. doi:10.1139/v77-430. 
  3. ^ Wahsburn, R. M.; Levens, E.; Albright, C. F.; Billig, F. A. (1963). "Benzeneboronic anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 68. 
  4. ^ Miyaura, N.; Suzuki, A. Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979: 866. doi:10.1039/C39790000866.