菲

菲
	IUPAC名; Phenanthrene
	系統名; Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene; 三環[8.4.0.02,7]十四-1,3,5,7,9,11,13-七烯
別名	芠[來源請求]
識別
CAS號	85-01-8
PubChem	995
ChemSpider	970
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32;
InChI	1/C14H10/c1-3-7-13-; 11(5-1)9-10-12-6-2-4-; 8-14(12)13/h1-10H;
InChIKey	YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
Beilstein	1905428
Gmelin	28699
EINECS	266-028-2
ChEBI	28851
KEGG	C11422
MeSH	C031181
性質
化學式	C14H10
摩爾質量	178.23 g·mol⁻¹
外觀	無色片狀結晶
密度	1.057g/cm3
熔點	99 - 101℃
沸點	336 ℃
溶解性（水）	不溶
溶解性（其他）	微溶於乙醇，溶於乙醚、; 冰醋酸、四氯化碳、苯和; 二硫化碳
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

菲（ㄈㄟ），舊稱芠（ㄨㄣˊ），化學式為C₁₄H₁₀，是一個多環芳香烴，由三個苯環稠合而成，與蒽為同分異構體。無色片狀結晶，有藍色螢光，易升華，具刺激性。存在於吸煙時的煙霧中。折射率(n_D²⁰)為1.6415。

化學性質

菲的化學性質介於萘和蒽之間。反應主要在9和10位上。可以被鉻酸氧化生成菲醌^[1]，被氫氣（與雷尼鎳）還原為9,10-二氫菲^[2]，發生臭氧化反應生成2-聯苯醛的衍生物^[3]，也可發生溴化^[4] 和磺化^[5] 等取代反應。

由煤焦油的蒽油餾分中分離。也可由某些二苯乙烯衍生物受光環化得到。用作有機合成原料，用於合成農藥、合成樹脂、染料、醫藥、防霉劑、鞣革劑等，還可作為炸藥的穩定劑。

一個從2-苯乙基環己醇合成菲的人名反應是「Bardhan-Sengupta菲合成」：^[6]^[7]^[8]^[9]

鄰二氮菲是菲的氮雜環衍生物。

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^ L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.
^ W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).