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1,2-環戊二酮

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1,2-環戊二酮
別名 Cyclopentane-1,2-dione
識別
CAS號 3008-40-0
PubChem 566657
ChemSpider 492605
SMILES
 
  • C1CC(=O)C(=O)C1
性質
化學式 C5H6O2
摩爾質量 98.1 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.371 g/cm3
熔點 56 °C(329 K)
沸點 87—88 °C(189—190 °F;360—361 K)(15 mmHg)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,2-環戊二酮(英語:1,2-Cyclopentanedione)是一種有機化合物結構簡式為(CH2)3(CO)2,它是1,3-環戊二酮同分異構體。 1,2-環戊二酮可由戊二酸二乙酯乙二酸二甲酯在鹼性條件下縮合後再經水解脫羧製備[1]。 它的烯醇形式比二酮形式更穩定,能量低1-3 kcal/mol[2],其烯醇結構經X射線衍射確認[3]。 1,2-環戊二酮的衍生物有2-羥基-3-甲基-2-環戊烯-1-酮,可作為食品添加劑。

參考文獻

  1. ^ Hesse, Gerhard; Bücking, Eva. Die Synthese der Reduktinsäure (Synthesis of Reductic Acid). Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1949, 563: 31–37. doi:10.1002/jlac.19495630105. 
  2. ^ Jana, Kalyanashis; Ganguly, Bishwajit. DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones. ACS Omega. 2018, 3 (7): 8429–8439. PMC 6644555可免費查閱. PMID 31458971. doi:10.1021/acsomega.8b01008. 
  3. ^ Gerrard, Juliet A.; Meade, Susie J.; Morris, Jonathan C.; Steel, Peter J. Two crystalline modifications of 2-hydroxycyclopent-2-enone. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 2000, 56 (10): 1251–1253. PMID 11025315. doi:10.1107/S0108270100009550.