1-氯丙烷
n-丙基氯 | |
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IUPAC名 1-chloropropane、1-氯丙烷 | |
別名 | 氯丙烷 正丙基氯 丙基氯 |
識別 | |
CAS號 | 540-54-5 |
PubChem | 10899 |
ChemSpider | 10437 |
SMILES |
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性質 | |
化學式 | C3H7Cl |
摩爾質量 | 78.54 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 0.890 g·cm−3[1] |
熔點 | −122.8 °C(150.3 K)[2] |
沸點 | 46.6 °C(319.8 K)[2] |
溶解性(水) | 0.27 g/100 ml(20 °C) |
溶解性(乙醇) | 混溶 |
溶解性(乙醚) | 混溶 |
折光度n D |
1.3886 |
黏度 | 4.416 cP at 0 °C 3.589 cP at 20 °C |
危險性 | |
警示術語 | R:R11 R20 R21 R22 |
安全術語 | S:S9 S16 S26 S29 S36 |
主要危害 | 液體及蒸氣極度易燃。 蒸氣可能引起閃火。吸食有害。 皮膚吸收可能有害。 影響中樞神經系統。 刺激皮膚、眼睛,和呼吸道。 |
NFPA 704 | |
相關物質 | |
相關化合物 | 氯乙烷 2-氯丙烷 叔丁基氯 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-氯丙烷,又稱正丙基氯,化學式是,屬於有機化合物,是氯代烷的一種。它是種無色、易燃的液體[3],有氯仿的氣味。它的密度比水更小[4],而且微溶於水。
製備
1-氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或鹽酸製備而成。[5]在三苯基膦的存在下,正丙醇也可以和四氯化碳反應,得到1-氯丙烷。[6]此外,三甲基氯硅烷也可作為氯化試劑。[7]
在丙烯的鹵氫化反應裏,根據馬氏規則,1-氯丙烷只是副產品,而2-氯丙烷才是主要的生成物。[8]這是因為反應跟從親電加成的反應機理,反應中途涉及到碳陽離子,而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備1-氯丙烷。
此物也可由過量的丙烷與氯氣在紫外光或陽光照射下反應制得。但在這自由基取代反應中,產物通常是多個氯代烷的混合物。[9]
反應
異構化
在三氯化鋁存在之下,1-氯丙烷會異構化,變為它的位置異構體2-氯丙烷。加熱到約攝氏四百度時,在氯化鋇的存在下1-氯丙烷發生反應,生成2-氯丙烷和丙烯。[10]
雙分子親核取代反應
由於1-氯丙烷屬於一級氯代烷,位阻效應較小,而且一級碳陽離子非常不穩定[11],所以會主要按照雙分子的機理來進行親核取代反應。[12]其中,親核試劑攻擊1-氯丙烷上連著氯原子的碳,氯以氯離子的形式離去。1-氯丙烷的親核取代反應可以實現官能團轉換和碳鏈增長,用以合成新的有機化合物。
例如,1-氯丙烷可以與氫氧化鈉[13]發生雙分子親核取代反應,生成正丙醇。過程氯離子被取代,為離去基團,跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉。合成胺時,可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺。[14][15][16]它和叔胺反應,可以得到季銨鹽。[17]
與金屬的反應
可以與金屬鎂反應在四氫呋喃或乾乙醚裏製得格氏試劑,又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑。由於這些試劑很活潑,所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很強的鹼,也是親核試劑,可以用來製備其他有機化合物。[12]
用途
多為工業生產的中間體[18],可以用來合成醫藥、農藥等有機化合物[3]。亦可用作溶劑[10]。
參考資料
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用於有機合成、農藥、醫藥中間體
- ^ 1-氯丙烷. 華夏化工網. [2022-07-16].
- ^ 呂以仙, 有機化學第七版. 有机化学第七版. 人民衛生出版社. 2008年: 313.
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- ^ 10.0 10.1 1-氯丙烷 1-Chloropropane. 物競數據庫. [2022-07-16]. (原始內容存檔於2022-07-16) (中文).
在三氯化鋁存在下,200℃以下發生異構化,轉變成2-氯丙烷。在氯化鋇存在下,加熱至380~400℃生成丙烯與2-氯丙烷。
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