2-亞氨基四氫噻吩
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2-亞氨基四氫噻吩 | |||
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IUPAC名 Thiolan-2-imine | |||
別名 |
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識別 | |||
CAS號 | 6539-14-6 4781-83-3((HCl)) | ||
PubChem | 433941 13166855(HCl) | ||
性質 | |||
化學式 | C4H7NS C4H7NS·HCl | ||
摩爾質量 | 101.17(自由鹼) 137.63(HCl)[1] g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 分裝 | ||
沸點 | 198-201 °C(270 K)([1]) | ||
溶解性(水) | 100 mg/mL(HCl)[1] | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
2-亞氨基四氫噻吩是一種環狀硫代亞胺酯,又稱Traut試劑。它是一個硫醇鹽化試劑,能與伯胺類(比如氨基酸)反應,生成巰基。
應用
2-亞氨基四氫噻吩能在7至9的pH下與伯胺有效反應,生成含有巰基的脒化合物。因此,它能通過二硫化物或硫醚共軛將蛋白質等分子交叉鏈接或標記。它首次由羅伯特·特勞特(Robert Traut)和同事使用,將大腸桿菌核糖體的亞基轉化為硫醇鹽。[2]
它也能在高pH下與脂肪族化合物和苯酚羥基反應,但速率慢很多。[3]
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參考文獻
- ^ 1.0 1.1 1.2 2-Iminothiolane hydrochloride. Sigma-Aldrich.
- ^ Traut, R. R.; Bollen, A; Sun, T. T.; Hershey, J. W.; Sundberg, J; Pierce, L. R. Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. Biochemistry. 1973, 12 (17): 3266–73. PMID 4581787. doi:10.1021/bi00741a019.
- ^ Traut's Reagent Instructions (PDF). Thermo Scientific. [2015-07-08]. (原始內容存檔 (PDF)於2015-07-09).