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β-甲氨基-L-丙氨酸

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beta-Methylamino-L-alanine
別名 2-Amino-3-methylaminopropanoic acid
識別
CAS編號 15920-93-1  checkY
PubChem 105089
ChemSpider 94816
SMILES
 
  • CNC[C@@H](C(=O)O)N
ChEBI 73169
KEGG C08291
MeSH alpha-amino-beta-methylaminopropionate
性質
化學式 C4H10N2O2
摩爾質量 118.13 g·mol−1
log P −0.1
pKa 1.883
pKb 12.114
相關物質
相關化合物
相關化學品 二甲基乙酰胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

β-甲氨基-L-丙氨酸(英文β-methylamino L-alanine,簡稱BMAA),是一種神經毒素,能在蘇鐵科植物種子中找到。這一種非蛋白氨基酸,與非必要氨基酸丙氨酸(alanine)十分相似,是由念珠藻屬藍藻產生,而這些藍藻大多生長於植物的根部。

神經毒性

根據一些研究,BMAA 被視為導致關島型「肌肉萎縮性側索硬化症 / 帕金徵群癡呆綜合症」(ALS/PDC[1][2]的可能成因,在關島查莫羅人罹患這症狀的概率十分高[3],當地人稱之為Lytico-boding,「Lytico」意指肌肉萎縮,「Boding」則是肌肉僵硬的意思。[4]香港中文大學生物化學系副教授陳竟明指,人體會從食物吸收蛋白氨基酸,代謝物會被排出體外,但神經細胞可能未能識別氨基酸的代謝物BMAA,遺留體內而損害神經系統。[5] 但中大腦神經科主任黃家星指,尚未確定BMAA對人類有害,難以估計安全的食用量。[6]

BMAA的來源

1950年代,羅塔島關島查莫羅人的ALS/PDC患病率和死亡率皆高於已發展國家的50至100倍,包括美國。當時亦不能確實証明,是遺傳病毒引致居物發病,但1955年後,關島患ALS/PDC的比率卻不明地減少,這引起學者和環保組織的關注和調查。研究發現查莫羅人蘇鐵科植物種子來製造傳統藥物,但因為第二次世界大戰後,關島由美國統治,所引進的現代化醫療藥物令查莫羅人降低對傳統藥物的依賴,間接使居民減少吸收蘇鐵種子中的BMAA。[7]

其後的研究指,BMAA能夠透過生物放大作用累積,被人體大量吸收。因為查莫羅人有食用狐蝠風俗,而狐蝠以蘇鐵種子為主要食糧,故BMAA大量累積在狐蝠體內,食用至一定份量便會產生毒性。1950年代在關島收集的蝙蝠樣本顯示,蝙蝠體內含有的BMAA比每克的蘇鐵種子高出數百倍。[4]

已有研究指出,鯊魚翅中含有高含量的BMAA。[8]其製品魚翅羹及軟骨膠囊恐對健康造成威脅。 [9]

BMAA目前可藉由已知檢驗法檢測出,包括:液相色譜法、高效液相色譜法、氨基酸分析、毛細管電泳、核磁共振光譜法。[10]

神經毒性效應

一些動物食用蘇鐵科植物而出現的機能退化,令植物和ALS/PDC病源的可能關聯得以肯定,其後終在實驗室發現β-甲氨基-L-丙氨酸的存在。而β-甲氨基-L-丙氨酸就在恆河猴身上產生強烈的毒性,症狀包括[7]

  • 四肢肌肉萎縮
  • 脊髓前角細胞產生非反應性退化。
  • 大腦皮質錐體細胞pyramidal neuron)退化或流失。
  • 皮質的貝茲細胞(Betz cell)產生神經病理學上的異變。
  • 中樞傳導路徑(central motor pathway)的傳導能力不足。
  • 行為機能障礙。

亦有研究將老鼠脊髓抽出培植,發現小量β-甲氨基-L-丙氨酸積累能選擇性殺死老鼠的神經元。β-甲氨基-L-丙氨酸活化「AMP-KA穀氨酸受體」(AMPA-Kainate glutamate Receptor)並加速體內生產自由基[4]

國際關注

國際間對食用藍藻門生物開始關注,因為不論土生和水生的藍藻生物皆含有的BMAA,並可能透過食物鏈不斷累積產生生物放大作用,對人類的損害將逐漸增加。香港中文大學亦呼籲大眾停止食用同屬藍藻門的髮菜,減輕患上柏金遜症老人癡呆症的風險。[4][5]

相關條目

參考

  1. ^ 楊曉蘇, 魏傑, 龍小艷, 等. 关岛型肌萎缩侧索硬化-帕金森综合征-痴呆复合征一例. 中華神經科雜誌. 2008, 41 (3): 216-216. doi:10.3321/j.issn:1006-7876.2008.03.025 (中文(中國大陸)). 
  2. ^ 註:ALS/PDC 的英文全名是「Amyotrophic lateral sclerosis / Parkinsonism dementia complex of Guam
  3. ^ Cox PA, Banack SA, Murch SJ, Rasmussen U, Tien G, Bidigare RR, Metcalf JS, Morrison LF, Codd GA, Bergman B. Diverse taxa of cyanobacteria produce β-N-methylamino-L-alanine, a neurotoxic amino acid. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2005, 102, 5074-5078. [1]
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Greg Miller. Guam's Deadly Stalker: On the Loose Worldwide? Science July 2006, 28 (313), 428-431. [2]
  5. ^ 5.0 5.1 髮菜無益 調查指三成假貨真貨含神經毒素, 香港明報, 30/1/07. [2007-01-29]. (原始內容存檔於2007-09-29). 
  6. ^ 中大引述文獻:食髮菜會癡呆, 香港《蘋果日報》,30/1/07
  7. ^ 7.0 7.1 PS Spencer, PB Nunn, J Hugon, AC Ludolph, SM Ross, DN Roy, and RC Robertson. Guam amyotrophic lateral sclerosis-parkinsonism-dementia linked to a plant excitant neurotoxin. Science July 1987, 31 (237), 517-522.
  8. ^ 存档副本. [2016-02-04]. (原始內容存檔於2022-01-20). 
  9. ^ 存档副本. [2016-02-04]. (原始內容存檔於2022-03-24). 
  10. ^ [3]