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乙酰丙酮

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乙酰丙酮
IUPAC名
pentane-2,4-dione
2,4-戊二酮
英文名 Acetylacetone
識別
縮寫 Hacac
CAS號 123-54-6  checkY
ChemSpider 29001
SMILES
 
  • O=C(C)CC(=O)C
InChI
 
  • 1/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
InChIKey YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYAO
ChEBI 14750
KEGG C15499
性質
化學式 C5H8O2
摩爾質量 100.12 g·mol⁻¹
密度 0.98 g/mL
熔點 −23 °C(250 K)
沸點 140 °C(413 K)
溶解性 16 g / 100 mL
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
警示術語 R:R10, R22
安全術語 S:S2, S21, S23, S24/25
NFPA 704
2
2
0
 
閃點 34°C
自燃溫度 340°C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

乙酰丙酮是一種有機化合物,縮寫Hacac,其標準命名為2,4-戊二酮。它是一個雙齒配體,並且在雜環化合物合成中有很多用處。

乙酰丙酮具有烯醇互變異構

製備

乙酰丙酮可由三氟化硼存在下,丙酮乙酸酐酰化製得。

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

也可由丙酮和乙酸乙酯縮合製得。

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

性質

乙酰丙酮具有弱酸性,pKa為8.94[1],可以和金屬的氫氧化物反應,形成乙酰丙酮鹽

參考資料

  1. ^ 2,4-Pentanedione. Retrieved from SciFinder. [2017-12-26]
  • 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8