嗪草酮
| 嗪草酮 | |
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| IUPAC名 4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氫)-酮[1] 3-Amino-5-tert-butyl-2-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one | |
| 別名 | 賽克津、賽克、Sencor、立克除、Lexone、特丁嗪 |
| 識別 | |
| CAS號 | 21087-64-9 
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| PubChem | 30479 |
| ChemSpider | 28287 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYAI |
| ChEBI | 34846 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H14N4OS |
| 摩爾質量 | 214.29 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色晶體粉末[2] |
| 密度 | 1.31 g/cm3 |
| 熔點 | 125 °C（398 K） |
| 溶解性（水） | 0.1% (20 °C)[2] |
| 蒸氣壓 | 4 × 10-7 mmHg (20 °C)[2] |
| 危險性 | |
| PEL | 資料暫缺[2] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
嗪草酮（英語：Metribuzin） 學名：4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氫)-酮，化學式：C8H14N4OS。為內吸選擇性三氮苯酮類除草劑，1971年由聯邦德國拜耳公司開發[3]。其通過破壞植物的光合作用來達到除草效果，適用於大豆、馬鈴薯、甘蔗、咖啡等作物播種前和出苗前防治一年生闊葉雜草及禾本科雜草，對多年生草基本無效，同時也能防治水藻[4]。
性質與作用機制
嗪草酮為白色無色晶體，微溶於水，易溶於甲醇、甲苯等有機溶劑。對稀酸和強鹼穩定。對人、畜和魚類低毒，大鼠口服LD50為1100～2300 mg/kg[3]。可滲透至地下水[5]。
嗪草酮可通過植物的根、莖和葉面吸收輸導，主要通過抑制對其敏感植物的水 - 質體醌氧化還原酶[6]，使得光合作用受阻，造成雜草萎黃枯死[3]。
製備
嗪草酮可由頻哪酮為起始原料，經磺酰氯、二甲胺、硫代卡巴肼等原料多步反應得到：[7]
參考文獻
- ^ 農業大詞典編輯委員會 (編). 农业大词典. 北京: 中國農業出版社. 1998: 1310.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0430. NIOSH.
- ^ 3.0 3.1 3.2 中國農業百科全書總編輯委員會農藥卷編輯委員會. 中國農業百科全書編輯部 , 編. 中国农业百科全书 农药卷. 北京: 農業出版社. 1993年: 305.
- ^ 農業大詞典編輯委員會 (編). 农业大词典. 北京: 中國農業出版社. 1998: 1310.
- ^ Undabeytia, T. S.; Recio, E.; Maqueda, C.; Morillo, E.; Gómez-Pantoja, E.; Sánchez-Verdejo, T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations. Pest Management Science. 2011, 67 (3): 271–278. PMID 21308953. doi:10.1002/ps.2060
.
- ^ Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry. 17 July 1998: 662– [25 May 2012]. ISBN 978-0-85404-494-8.
- ^ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 672. ISBN 978-0815514015.
外部連結
- 嗪草酮 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)