四碘化碳
四碘化碳 | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
| |||
| |||
IUPAC名 Tetraiodomethane[1] 四碘甲烷 | |||
識別 | |||
CAS號 | 507-25-5 ![]() | ||
PubChem | 10487 | ||
ChemSpider | 10055 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
Beilstein | 1733108 | ||
EINECS | 208-068-5 | ||
RTECS | FG4960000 | ||
性質 | |||
化學式 | CI4 | ||
摩爾質量 | 519.63 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 紅色晶體 | ||
密度 | 4.32 g/cm3 | ||
熔點 | 171 °C (444 K) 分解 | ||
溶解性(水) | 不可溶 | ||
結構 | |||
晶體結構 | 單斜晶系 | ||
分子構型 | 四面體 | ||
危險性 | |||
歐盟危險性符號 | |||
警示術語 | R:R36/37/38 | ||
安全術語 | S:S26, S36 | ||
相關物質 | |||
其他陰離子 | 四氟化碳、四氯化碳 四溴化碳 | ||
其他陽離子 | 四碘化矽 | ||
相關鹵代甲烷 | 碘甲烷、二碘甲烷 碘仿 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
四碘化碳是四鹵甲烷的一種,化學式為CI4,室溫下為亮紅色晶體,是少見的深色甲烷衍生物之一。其分子中僅含碳2%。
性質
四碘化碳分子為正四面體型,C-I鍵長為2.12±0.02Å,[2]分子內I-I距離3.459±0.03Å,存在相互作用。四碘化碳對光和熱不穩定,而且六碘乙烷尚未製得,原因可能與上述相互作用有關。
四碘化碳為單斜晶系,晶胞參數a = 22.39、b = 12.93、c = 25.85 (.10-1 nm)、β = 125.26°。
分子中四個C-I所產生的極性為正四面體結構所抵消,分子偶極矩為0。
反應
CI4可溶於非極性的有機溶劑中,與水則緩慢反應,生成碘仿及I2。見光或見熱分解為四碘乙烯I2C=CI2。
合成
- CCl4 + 4 EtI → CI4 + 4 EtCl
產物從溶液中結晶出來。
應用
有機合成中,CI4常與鹼一起使用,用作碘化試劑。[4]例如,四碘化碳、三苯基膦與酮反應,可將其轉化為1,1-二碘代烯烴。與醇反應則可製取碘代烴,機理與以四氯化碳為原料的Appel反應類似。
安全
全鹵代的有機化合物大多有毒。CI4具刺激性,應於0°C左右儲存,其LD50為178mg.kg-1。
參考資料
- ^ Tetraiodomethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 27 March 2005 [29 February 2012]. (原始內容存檔於2012-10-11).
- ^ Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8
- ^ McArthur, R. E.; Simons, J. H., 「Carbon Tetraiodide」 Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39
- ^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin, 「Carbon Tetraiodide」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd
延伸閱讀
- Sorros, H., Hinkam J. B. , 「The Redistribution Reaction. XI. Application to the Preparation of Carbon Tetraiodide and Related Halides」 Journal of the American Chemical Society 1945, 67, 1643. DOI.
|
|
|