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洛布雷·德·布律-埃肯施泰因轉變

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Lobry-de Bruyn-van Ekenstein轉化(Lobry-de Bruyn-van Ekenstein transformation)

鹼催化醛糖-酮糖異構化反應。[1]

此反應用於某些酮糖的工業生產。它的一個典型例子是甘油醛二羥丙酮在反應條件下形成的反應平衡。

1885年由 Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn 和 Willem Alberda van Ekenstein 報道。

反應機理

反應機理見下圖。



反應平衡的位置與底物濃度、溶劑、pH和反應溫度有關。

立體化學

由於經過烯醇中間體,因此此反應無立體專一性,底物發生去質子化的手性碳在反應後發生差向異構化。例如,D-葡萄糖在反應條件下,生成的最終產物是D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖的混合物。


參見

參考資料

  1. ^ ANGYAL, S.J.: The Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein transformation and related reactions, in: Glycoscience: epimerisation, isomerisation and rearrangement reactions of carbohydrates, Vol. 215, (Ed.: STÜTZ, A.E.), Springer-Verlag, Berlin, 2001, 1–14