酞氨西林

**酞氨西林**
臨床資料
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
ATC碼	J01CA15 (WHO) ;
識別資訊
	IUPAC命名法 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate; ;
CAS號	47747-56-8
PubChem CID	5373;
ChemSpider	64529 ;
UNII	29OJI73DPC;
ChEMBL	ChEMBL1322719 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID1048540 ;
ECHA InfoCard	100.051.194
化學資訊
化學式	C24H23N3O6S
摩爾質量	481.52 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C(OC2OC(=O)c1ccccc12)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C;
	InChI InChI=1S/C24H23N3O6S/c1-24(2)17(22(31)33-23-14-11-7-6-10-13(14)21(30)32-23)27-19(29)16(20(27)34-24)26-18(28)15(25)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-17,20,23H,25H2,1-2H3,(H,26,28)/t15-,16-,17+,20-,23?/m1/s1 ; Key:SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N ;

酞氨西林（英語：Talampicillin）是一種來自青黴素家族的β-內酰胺類抗生素。它是一種酸穩定的口服前藥。該藥物未經FDA批准在美國使用。肝臟疾病患者應避免使用該藥物。

合成

氨苄青黴素仍然是許多感染的首選青黴素，因為它具有口服活性和對革蘭氏陰性菌的良好效力。許多前藥已被檢查以試圖改善藥效學特性，其中之一是酞氨西林。

一種合成涉及用乙酰乙酸乙酯(2)將氨苄青黴素(1)的伯氨基保護為烯胺。然後通過與 3-溴苯酞(3)反應進行酯化，然後將烯胺在乙腈中用稀鹽酸小心水解以生成酞氨西林(4)。

^ Isaka I, Nakano K, Kashiwagi T, Koda A, Horiguchi H. Lactol esters of ampicillin. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. January 1976, 24 (1): 102–7. PMID 1269054. doi:10.1248/cpb.24.102 .
^ Clayton JP, Cole M, Elson SW, Ferres H, Hanson JC, Mizen LW, Sutherland R. Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins. Journal of Medicinal Chemistry. December 1976, 19 (12): 1385–91. PMID 826629. doi:10.1021/jm00234a007.
^ DE 2228012,Ferres H, Clayton MP,「Phthalide penicillin ester intermediates」,發行於1972,指定於Beecham
^ US 3860579,Ferres H, Clayton MP,「Phthalide Peniclillin Ester and Salts」,發行於1975,指定於Beecham
^ US 3951954,Murakami,「Novel oxofuryl ester derivatives of penicillin and cephalosporin」,發行於1976,指定於Yamanouchi