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4-乙烯基環己烯

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4-乙烯基環己烯
IUPAC名
4-Vinylcyclohexene
識別
CAS號 100-40-3  checkY
PubChem 7499
ChemSpider 7218
SMILES
 
  • C=CC1C\C=C/CC1
InChI
 
  • 1/C8H12/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-4,8H,1,5-7H2
InChIKey BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYAZ
EINECS 202-848-9
RTECS GW6650000
KEGG C19310
性質
化學式 C8H12
摩爾質量 108.18 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.8299 g/cm3 at 20°C
熔點 -108.9 °C(164 K)
沸點 128.9 °C(402 K)
溶解性 0.05 g/L[1]
溶解性 可溶於乙醚石油醚
蒸氣壓 2 kPa
折光度n
D
1.4639 (20 °C)
危險性
警示術語 R:R20 R22
NFPA 704
3
0
0
 
閃點 21.2 °C(294.3 K)[2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
2563 mg/kg (oral, rat)[3]
相關物質
相關化學品 1,3-Butadiene
Cyclohexene
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

4-乙烯基環己烯是一種有機化合物,化學式為C8H12。儘管它有手性,但通常被用作外消旋體。它是4-乙烯基-1-環己烯二環氧化物的前體。[4]

製備

4-乙烯基環己烯可由1,3-丁二烯的二聚反應(DA反應)製得,[5][4]反應在催化劑(碳化矽和銅鹽或鉻鹽的混合物)的存在下於110~425 °C和1.3~100 MPa下發生。該反應的競爭產物是1,5-環辛二烯

以1,3-丁二烯為原料的狄爾斯–阿爾德反應。

參考文獻

  1. ^ Lide, David R. Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 8–111. ISBN 0-8493-0594-2. 
  2. ^ 4-Vinylcyclohexene (PDF). IARC. [2009-04-19]. (原始內容存檔 (PDF)於2016-03-03). 
  3. ^ Safety (MSDS) data for 4-vinylcyclohexene. Oxford University. [2009-04-19]. (原始內容存檔於2010-12-31). 
  4. ^ 4.0 4.1 Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg, Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2 
  5. ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. Industrial Organic Chemicals 2. Wiley-Interscience. 1998: 236–7 [2009-04-19]. ISBN 978-0-471-44385-8. (原始內容存檔於2017-08-23).