跳至內容

N-氯代丁二酰亚胺

維基百科,自由的百科全書
N-氯代丁二酰亞胺[1]
IUPAC名
1-chloropyrrolidine-2,5-dione
英文名 N-Chlorosuccinimide
別名 N-氯代琥珀酰亞胺
縮寫 NCS
識別
縮寫 NCS
CAS號 128-09-6  checkY
PubChem 31398
ChemSpider 29129
SMILES
 
  • O=C1N(Cl)C(=O)CC1
InChI
 
  • 1/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
InChIKey JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYAN
EINECS 204-878-8
性質
化學式 C4H4ClNO2
摩爾質量 133.53 g·mol−1
外觀 白色單斜結晶
密度 1.65 g/cm3
熔點 148-150 °C(421-423 K)
溶解性 14 g/L (20°C)
危險性
歐盟危險性符號
腐蝕性腐蝕性 C
警示術語 R:R22, R34
安全術語 S:S26, S36/37/39 S45
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

N-氯代丁二酰亞胺(NCS)是丁二酰亞胺N-氯代衍生物

性質

白色單斜晶體,有的氣味。稍溶於氯仿四氯化碳

製取

丁二酸氨化得到丁二酰亞胺,再在乙酸水溶液中用次氯酸鈉在低溫下發生氯化,並經離心、洗滌、乾燥得成品。[2]

用途

有機合成中的氯化劑[3]和溫和氧化劑[4]。它是Corey-Kim氧化反應中的試劑。

參見

參考資料

  1. ^ [1] at Sigma-Aldrich
  2. ^ N-氯代丁二酰亚胺. 化工引擎. [2009-09-24]. (原始內容存檔於2008-12-11). 
  3. ^ Delaney, Paul A.; R. Johnstone. Solvent effects in the chlorination of tetrahydrothiophens with N-chlorosuccinimide. Tetrahedron. 1985, 41 (18): 3845–3851. doi:10.1016/S0040-4020(01)91405-X. 
  4. ^ Kim, Kwan Soo; I. Cho, B. Yoo, Y. Song and C. Hahn. Selective oxidation of primary and secondary alcohols using di-isopropyl sulphide–N-chlorosuccinimide. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984: 762–763. doi:10.1039/C39840000762. 

外部連結