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含羞草酸

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含羞草酸
Structural formula of L-mimosine
Ball-and-stick model of the L-mimosine zwitterion
IUPAC名
(2S)-2-Amino-3-(3-hydroxy-4-oxopyridin-1-yl)propanoic acid
別名 leucenol
識別
CAS編號 500-44-7  checkY
PubChem 3862
ChemSpider 3728
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)CN/1/C=C\C(=O)C(\O)=C\1
InChI
 
  • 1/C8H10N2O4/c9-5(8(13)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14)
InChIKey WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYAK
ChEBI 29063
DrugBank DB01055
性質
化學式 C8H10N2O4
摩爾質量 198.18 g·mol−1
熔點 291 °C(564 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

含羞草酸,又名含羞草氨酸,是一種毒性非蛋白氨基酸,化學性質類似於色氨酸,首先從含羞草Pimica pudica)中分離出來的。它存在其他一些含羞草屬植物中,以及物種密切相關的銀合歡屬所有成員中[1]

性質

含羞草酸容易融化分解。其鹽酸鹽在174.5-175.0℃熔化並分解,氫溴酸鹽在179.5℃下分解,氫碘酸鹽在183.0-183.5℃下分解。含羞草酸是一元酸,但其甲酯可以形成二鹽酸鹽,C7H9O2N2(COOMe)·2HCl·12H2O,mp. 175-176℃。

生物學功能

含羞草酸通過抑制DNA複製起始而阻止G1期晚期細胞分裂。在反芻動物中,含羞草酸被降解為3,4-和2,3-二羥基吡啶酮(3,4-和2,3-DHP)。

已知一些根瘤菌產生根莖菌素酶,其消耗5'-磷酸吡哆醛以將含羞草酸降解為3,4-二羥基吡啶酮、丙酮酸和銨[2]。由銀合歡Leucaena leucocephala)產生的mimosinase與這種酶相似[3]

參考文獻

  1. ^ Adams, Roger; Cristol, Stanley J.; Anderson, Arthur A.; Albert, Alfred A. The Structure of Leucenol. I. Journal of the American Chemical Society. 1945-01, 67 (1): 89–92 [2018-08-13]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01217a032. (原始內容存檔於2018-09-20) (英語). 
  2. ^ Negi, Vishal Singh; Bingham, Jon-Paul; Li, Qing X.; Borthakur, Dulal. midD-encoded 'rhizomimosinase' from Rhizobium sp. strain TAL1145 is a C-N lyase that catabolizes L-mimosine into 3-hydroxy-4-pyridone, pyruvate and ammonia. Amino Acids. 2013-6, 44 (6): 1537–1547 [2018-08-13]. ISSN 1438-2199. PMID 23462928. doi:10.1007/s00726-013-1479-z. (原始內容存檔於2018-08-21). 
  3. ^ Negi, Vishal Singh; Bingham, Jon-Paul; Li, Qing X.; Borthakur, Dulal. A carbon-nitrogen lyase from Leucaena leucocephala catalyzes the first step of mimosine degradation. Plant Physiology. 2014-2, 164 (2): 922–934 [2018-08-13]. ISSN 1532-2548. PMC 3912116可免費查閱. PMID 24351687. doi:10.1104/pp.113.230870. (原始內容存檔於2018-08-21).