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呋喃香豆素

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茗香豆素的兩種異構體

呋喃香豆素furanocoumarins)是一類天然有機化合物,結構上由香豆素呋喃環稠合而成。兩種最常見的異構體為補骨脂素白芷素,分別是香豆素的6,7位和7,8位與呋喃環稠合,它們的衍生物有時分別稱為線形呋喃香豆素類和角形呋喃香豆素類。[1]這類化合物在植物體中經由苯丙烷類代謝途徑英語phenylpropanoid pathway甲羥戊酸途徑合成,具體是二甲烯丙基焦磷酸英語dimethylallyl pyrophosphate(DMAPP)和7-羥基香豆素結合生成。

生物效應

直接毒性

一些呋喃香豆素類化合物有毒,植物通過合成這些物質進行自身防衛,抵禦昆蟲和哺乳動物的啃食。[2]它存在於歐防風大豕草等植物中,這類植物化學成分可引起植物日光性皮炎英語phytophotodermatitis

藥物相互作用

在人體中,呋喃香豆素類化合物會干擾細胞色素P450的作用,抑制某些涉及藥物代謝的酶如CYP3A4,取決於給藥種類,導致血清中藥物含量偏高或偏低。[3]西柚文旦柚等水果中富含呋喃香豆素類物質,因此美國食品藥品監督管理局(FDA)通常會要求在相關藥物標籤上標註與西柚等水果共食的警告。

參考資料

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "furanocoumarins"。doi:10.1351/goldbook.F02558 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "furocoumarins"。doi:10.1351/goldbook.F02562
  2. ^ Berenbaum, May. Furanocoumarins as potent chemical defenses. May 14, 2010. 
  3. ^ Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB. 6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 2004, 75 (6): 569–579. PMID 15179411. doi:10.1016/j.clpt.2004.02.007.