櫻井反應
Sakurai反應(櫻井反應,Sakurai reaction),又稱Hosomi-Sakurai反應(細見-櫻井反應),以日本化學家細見彰(Akira Hosomi)和櫻井英樹(Hideki Sakurai)的名字命名。
碳親核試劑(如酮)與烯丙基矽烷在強路易斯酸催化下的反應。[1][2][3][4][5][6]
![Sakurai反應](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ae/Sakurai_Reaction_Scheme.png/350px-Sakurai_Reaction_Scheme.png)
路易斯酸活化是此反應順利進行的關鍵。強路易斯酸如四氯化鈦、三氟化硼、四氯化錫和二乙基氯化鋁等都可作為反應的催化劑。該反應是一種親電烯丙基轉移反應,涉及β-矽基碳正離子中間體,此中間體由於β-矽基效應而得到穩定。
拓展
Sakurai-Prins-Ritter 多組分反應:[7][8]
![Sakurai-Prins-Ritter](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/SakuraiPrinsRitter.png/510px-SakuraiPrinsRitter.png)
參見
參考資料
- ^ Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1295.
- ^ Hosomi, A. et al. Chem. Letters 1976, 941.
- ^ Hosomi, A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 1977, 99, 1673.
- ^ Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200-206. (綜述)
- ^ Fleming, I. et al. Org. React. 1989, 37, 57-575. (綜述)
- ^ Fleming, I. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 563-593. (綜述)
- ^ A Hosomi-Prins-Ritter Sequence for the Three-Component Diastereoselective Synthesis of 4-Amino Tetrahydropyrans Oleg L. Epstein and Tomislav Rovis J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(51) pp 16480 - 16481; (Communication) doi:10.1021/ja066794k
- ^ R = 環己基; t-Bu = 叔丁基。 反應步驟為(1)二氧六環被路易斯酸三氟甲磺酸三甲基矽酯活化;(2)氧鎓離子與烯丙基三甲基矽烷發生 Sakurai 反應;(3)Sakurai 產物被三氟甲磺酸活化;(4)氧鎓離子發生 Prins 反應環化;(5)產生的碳正離子分別被乙腈和水捕捉,得到 Ritter 產物。
外部連結
- Hosomi-Sakurai reaction @ www.organic-chemistry.org Link(頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- Akira Hosomi HP