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氟檸檬酸

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氟檸檬酸
IUPAC名
3-C-Carboxy-2,4-dideoxy-2-fluoropentaric acid
別名 2-氟檸檬酸; 2-氟檸檬酸鹽;1-氟-2-羥基丙烷-1,2,3-三羧酸
識別
CAS號 357-89-1  checkY
PubChem 107647
ChemSpider 96829
SMILES
 
  • O=C(O)C(O)(CC(=O)O)C(F)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYAE
性質
化學式 C6H7FO7
摩爾質量 210.11 g·mol−1
外觀 無臭,白色晶體
密度 1.37
熔點 35.2°C
沸點 165°C
溶解性 易溶於水
危險性
主要危害
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氟檸檬酸是一種羧酸,檸檬酸中的一個被氟原子取代而衍生。 衍生的陰離子稱為氟檸檬酸根。 氟檸檬酸鹽由氟乙酸鹽分兩步形成。 氟乙酸首先被線粒體中的乙酰輔酶A合成酶轉化為氟乙酰輔酶A。 然後氟乙酰輔酶A與草酰乙酸縮合形成氟檸檬酸。 該步驟由檸檬酸合成酶催化。[1] 氟檸檬酸是氟乙酸代謝產物毒性很大,因為它不能在檸檬酸循環(其中氟檸檬酸代替檸檬酸作為底物)中使用順烏頭酸酶進行加工。順烏頭酸酶被氟檸檬酸酶抑制劑抑制,三羧酸循環停止工作。[2]

毒理

氟檸檬酸抑制順烏頭酸酶,進而抑制三羧酸循環, 氟檸檬酸由氟乙酸在三羧酸循環中代謝產生。[2]

參考文獻

  1. ^ H., Garrett,Reginald. Biochemistry. GrishamCharles M. 5th. Belmont,CA: Brooks/Cole Cengage Learning. 2013. ISBN 9781133106296. OCLC 777722371. 
  2. ^ 2.0 2.1 Horák, J.; Linhart, 1.; Klusoň, P. Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky 1st. VŠCHT v Praze location=Prague. 2004. ISBN 80-7080-548-X (Czech). 

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