瓜氨酸
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瓜氨酸 | |
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IUPAC名 2-氨基-5-(氨基甲酰氨基)正戊酸 | |
識別 | |
CAS編號 | 372-75-8(S) ![]() 627-77-0 ![]() 13594-51-9(R) ![]() |
PubChem | 833 637599(R) 9750(S) |
ChemSpider | 810, 553200 R, 9367 S |
SMILES |
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Beilstein | 1725417, 1725415 R, 1725416 S |
Gmelin | 774677 S |
3DMet | B01217 |
EINECS | 211-012-2 |
ChEBI | 18211 |
DrugBank | DB00155 |
KEGG | D07706 |
MeSH | Citrulline |
IUPHAR配體 | 722 |
性質 | |
化學式 | C6H13N3O3 |
摩爾質量 | 175.2 g·mol⁻¹ |
熔點 | 236 ℃ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
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瓜氨酸(citrulline)是一種α氨基酸,名字是由首先抽取出瓜氨酸的西瓜而來。
合成
瓜氨酸是從鳥氨酸及氨基甲酰磷酸鹽在尿素循環中生成,或是精氨酸透過一氧化氮合酶(NOS)催化生成一氧化氮時的副產物。首先,精氨酸會被氧化為N-羥基-精氨酸,再行氧化成瓜氨酸並釋出一氧化氮。
功用
當瓜氨酸仍然是氨基酸時,由於它不是為DNA而編碼,所以是不會在蛋白質生物合成中嵌入蛋白質內,不過仍然有部份蛋白質含有瓜氨酸。這些瓜氨酸是由胜肽精氨酸亞氨酶(PAD)所產生,在瓜胺化的過程中將精氨酸轉化為瓜氨酸。一般含有瓜氨酸的蛋白質包括有人腦髓鞘鹼性蛋白(MBP)、聚角蛋白微絲蛋白及一些組蛋白。如纖維素及波形蛋白能從細胞死亡及組織發炎中被瓜氨化。
患有類風濕性關節炎的病人(約80%)會發展一套免疫反應對抗帶有瓜氨酸的蛋白質。雖然這種反應機制的起因不明,但察覺抗體可以幫助這類病的診斷。
另見
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