硫雜環丁烯

硫雜環丁烯
	IUPAC名; 2H-Thiete; 2H-硫雜環丁烯
別名	1-Thiacyclobut-2-ene; 1-硫代環丁-2-烯; thiacyclobutene; 環硫丙烯、硫環丁烯; 硫唉
識別
CAS號	503-31-1
PubChem	3415867
ChemSpider	2659702
SMILES	C1C=CS1;
InChI	1/C3H4S/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2;
InChIKey	HPINPCFOKNNWNW-UHFFFAOYAF
性質
化學式	C3H4S
摩爾質量	72.12886 g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

硫雜環丁烯（英語：thiete），別名環硫丙烯（英語：thiacyclobutene）^[1]是一種由3個碳原子和1個硫原子構成不飽和四元雜環化合物，化學式：C₃H₄S^[2]^[3]^[4]。其本身不穩定，通常以其稠合衍生物形式存在，目前已經合成出幾種其稠合衍生物^[5]。

結構

硫雜環丁烯是硫代丙烯醛（CH₂=CHCH=S）的價鍵異構體，且在400°C以下硫雜環丁烯容易開環變成硫代丙烯醛^[6]。硫雜環丁烯分子為平面結構，C-S-C鍵角為76.8°^[7]。

衍生物

苯並硫雜環丁烯是硫雜環丁烯與苯的稠合衍生物。一些苯並硫雜環丁烯由2-巰基苄醇通過真空閃熱解得到。其通常是其他硫雜環化合物的前驅體。

硫雜環丁烯 1,1-二氧化物為硫雜環丁烯的碸類衍生物，其比母體硫雜環丁烯更穩定^[8]。硫雜環丁烯 1,1-二氧化物的相關取代物也可以由碸烯（英語：sulfene）（R₂C=SO₂）^[9]與炔胺（RC≡CNR'）^[10][2+2]環加成得到。

參考文獻

^ 全國科學技術名詞審定委員會. 硫杂环丁烯. 術語在線. [2024-06-30]. （原始內容存檔於2024-06-30）.
^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2 (7): 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
^ Block, E. Thietes and Derivatives. Sci. Synth. 2007, 33: 187–202.
^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1 (24): 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
^ Dittmer, DC; Davis, FA. Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (9): 2064–2065. doi:10.1021/ja01087a048.
^ Block, Eric; Wang, Ming De. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Katritzky, Alan R.; Rees, Charles W.; Scriven, Eric F. V. (編). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1B 2nd. Elsevier. 1996: 780. ISBN 978-0-08-096518-5.
^ Rodler, M; Bauder, A. Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete. Chemical Physics Letters. 1985, 114 (5–6): 575–578. Bibcode:1985CPL...114..575R. doi:10.1016/0009-2614(85)85145-9.
^ Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210.doi:10.15227/orgsyn.062.0210
^ 全國科學技術名詞審定委員會. 砜烯. 術語在線. [2024-06-30]. （原始內容存檔於2024-06-30）.
^ 全國科學技術名詞審定委員會. 炔胺. 術語在線. [2024-06-30]. （原始內容存檔於2024-06-30）.

[1] 全國科學技術名詞審定委員會. 硫杂环丁烯. 術語在線. [2024-06-30]. （原始內容存檔於2024-06-30）.

[2] Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2 (7): 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.

[3] Block, E. Thietes and Derivatives. Sci. Synth. 2007, 33: 187–202.

[4] Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1 (24): 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.

[5] Dittmer, DC; Davis, FA. Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (9): 2064–2065. doi:10.1021/ja01087a048.

[6] Block, Eric; Wang, Ming De. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Katritzky, Alan R.; Rees, Charles W.; Scriven, Eric F. V. (編). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II 1B 2nd. Elsevier. 1996: 780. ISBN 978-0-08-096518-5.

[7] Rodler, M; Bauder, A. Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete. Chemical Physics Letters. 1985, 114 (5–6): 575–578. Bibcode:1985CPL...114..575R. doi:10.1016/0009-2614(85)85145-9.

[8] Thomas C. Sedergran and Donald C. Dittmer "Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210.doi:10.15227/orgsyn.062.0210

[9] 全國科學技術名詞審定委員會. 砜烯. 術語在線. [2024-06-30]. （原始內容存檔於2024-06-30）.

[10] 全國科學技術名詞審定委員會. 炔胺. 術語在線. [2024-06-30]. （原始內容存檔於2024-06-30）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

結構

衍生物

相關條目

參考文獻