苯甲醛肟
| 苯甲醛肟 | |
|---|---|
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| 識別 | |
| CAS號 | 932-90-1  622-32-2（Z） 622-31-1（E）
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| 性質 | |
| 化學式 | C7H7NO |
| 摩爾質量 | 121.14 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色固體 |
| 熔點 | （Z）33℃[1] （E）132℃[2] |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 甲醛肟 丙酮肟 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯甲醛肟是一種有機化合物，存在順、反兩種異構體，E構型的異構體穩定性較強，Z構型的在HCl的醇溶液中轉化為E-苯甲醛肟。[2]苯甲醛肟的質子轉移反應的實質是偶極互變。[3]
製備
將苯甲醛的乙醇溶液和鹽酸羥胺的水溶液混合，用Na2CO3調節pH為中性，得到苯甲醛肟，通過萃取等操作提純。[4]該反應可被FeCl3催化，產物的構型和體系的pH、溫度有關。[5]
化學性質
苯甲醛肟可在一些金屬催化劑（如SnCl2、CdCl2）的存在下，重排得到苯甲酰胺。[4]它和金屬鈉在乙醇中反應，可以得到苯甲醛肟鈉，鈉鹽可以和鹵代烴進一步發生烷基化反應。[6]
參考文獻
- ^ Karthikeyan, Parasuraman; Aswar, Sachin Arunrao; Muskawar, Prashant Narayan; Sythana, Suresh Kumar; Bhagat, Pundlik Rambhau; Kumar, Sellappan Senthil; Satvat, Pranveer S. A novel l-amino acid ionic liquid for quick and highly efficient synthesis of oxime derivatives – An environmental benign approach. Arabian Journal of Chemistry. November 2016, 9: S1036–S1039. ISSN 1878-5352. doi:10.1016/j.arabjc.2011.11.007
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- ^ 2.0 2.1 天津大學有機化學教研室. 有機化學（第五版）. 高等教育出版社, 2014. pp 385. ISBN 978-7-04-039598-3
- ^ 徐為人, 王建武, 劉成卜. 苯甲醛肟偶極互變反應的理論研究. 高等學校化學學報, 2004. 25(5): 880-883
- ^ 4.0 4.1 楊華, 盧瓊瓊, 馬榮萱. 幾種金屬鹽催化劑對苯甲醛肟重排生成苯甲酰胺的催化作用. 化學研究, 2013. 24(1): 64-67
- ^ 熊文, 劉靜, 黃娜 等. FeCl_3催化苯甲醛肟的合成研究. 邵陽學院學報(自然科學版), 2012. 9(3): 75-78
- ^ Eberhard Buehler. Alkylation of syn- and anti-benzaldoximes. The Journal of Organic Chemistry. 1967-02, 32 (2): 261–265 [2023-02-14]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01288a002. （原始內容存檔於2023-02-14） （英語）.
