苯硒酚
苯硒酚 | |||
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IUPAC名 benzeneselenol | |||
別名 | Selenaphenol, selenophenol, phenylselenol | ||
識別 | |||
CAS號 | 645-96-5 ![]() | ||
PubChem | 69530 | ||
ChemSpider | 62734 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD | ||
性質 | |||
化學式 | C6H6Se | ||
摩爾質量 | 157.07 g/mol g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體 | ||
密度 | 1.479 g/cm3 | ||
沸點 | 71 °C(344 K)(18 mm Hg) | ||
溶解性(水) | 微溶 | ||
溶解性(有機溶劑) | 大部分有機溶劑 | ||
折光度n D |
1.616 | ||
結構 | |||
偶極矩 | 1.1 D | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R23/25-R33-R50/53 | ||
安全術語 | S:S20/21-S28-S45-S60-S61 | ||
主要危害 | 有毒 | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 苯酚 苯硫酚 苯碲酚 硒化氫, 二苯基二硒醚 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯硒酚(化學式:C
6H
5SeH,PhSeH)是一種有機硒化合物,又名基苯、硒苯酚,它是最簡單酚的硒類似物,一種硒酚類化合物,常溫下是無色的強烈惡臭液體,可用於有機合成中的試劑[1]。
製備
苯硒酚可經由苯基溴化鎂和硒的反應制得:[2]
性質
比起苯硫酚,苯硒酚容易在空氣中氧化。其產物為二苯基二硒醚:
- 4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O
在有機合成中,苯硒酚被轉化成其共軛鹼PhSe-之後,是一種有效的親核試劑[1]。
歷史
苯硒酚最早的發現報告在1888年,透過苯與四氯化硒(SeCl4)在氯化鋁(AlCl3)的存在下的反應生成[3][4]。
安全性
像其他的有機硒化合物一樣,具有強烈的惡臭[5],且有毒。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Sonoda, N.; Ogawa, A.; Recupero, F. Benzeneselenol. L. Paquette (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2005. doi:10.1002/047084289X.rb018.pub2.
- ^ Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Org. Synth. 24: 89; Coll. Vol. 3: 771.
- ^ Chabrié, M. C. Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 1888, 50: 133–137 [2015-06-09]. (原始內容存檔於2017-08-18).
- ^ Chabrié, M. C. Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique. Annales de Chimie et de Physique. 1890, 6 (20): 202–286 [2015-06-09]. (原始內容存檔於2017-08-18).
- ^ Lowe, D. Things I Won't Work With: Selenophenol. In the Pipeline. 2012-05-15. (原始內容存檔於2012-05-15).