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苯硫脲

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苯硫脲
IUPAC名
phenylthiourea
英文名 Phenylthiocarbamide
別名 苯基硫脲
縮寫 PTC
識別
CAS號 103-85-5  checkY
PubChem 676454
ChemSpider 589165
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)NC(=S)N
InChI
 
  • 1/C7H8N2S/c8-7(10)9-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H3,8,9,10)
InChIKey FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYAW
ChEBI 46261
MeSH Phenylthiourea
性質
化學式 C7H8N2S
摩爾質量 152.218 g·mol⁻¹
外觀 白色結晶粉末
密度 1.3 g/cm3
熔點 148 - 150 ℃
溶解性 難溶於水
危險性
警示術語 R:R23, R24, R25
主要危害 有刺激性,劇毒,致畸原
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯硫脲(英語:phenylthiocarbamide,簡稱PTC)是硫脲苯基衍生物,為白色結晶粉末,主要用作各種族人群的遺傳學分析用途。除此以外,苯硫脲亦應用於生物科研,例如:抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長,令胚胎呈透明以方便觀察[1][2];但有影響細胞自噬的副作用[1]

苯硫脲因含有硫代酰胺基(N-C=S)官能團而具苦澀味,一個人能否嘗出苦澀味是由其基因決定的,與所屬種族有關。能嘗出1/750,000-1/50,000 PTC濃度溶液味道的人(苦澀味,少數人感到甜味)稱為苯硫脲「嘗味者」;只能嘗出PTC濃度大於1/24,000溶液的味道的人稱為苯硫脲「味盲者」。

苯硫脲嘗味者和味盲者存在於世界上所有已調查的種族中。總體上講,大多數人都能嘗出苯硫脲的苦味,只有約25%的人無法嘗出苦味。苯硫脲味盲者在各種族人中的比例約為:澳洲和新幾內亞土著42%,白種人28%,[3]日本人9%,[4]漢族9%,美洲原住民2%。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致為:柯爾克孜族42%,哈薩克族34%,烏茲別克族30%,維吾爾族28%,塔塔爾族28%,錫伯族20%,漢族9%。[5]

歷史

苯硫脲嘗味試驗由美國杜邦公司的化學家阿瑟·福克斯(Arthur Fox)偶然發現。1931年,福克斯在美國特拉華州威爾明頓市的實驗室中合成了苯硫脲,不小心一陣風吹來,把少量的苯硫脲粉末吹到空中。他旁邊的助手諾勒(Noller)向他抱怨這種化合物所散發出的苦味,但福克斯本人卻絲毫感受不到這種味道。於是他把苯硫脲樣本給同事、家人和朋友去嘗,發現有些人感到非常苦,有些人只能嘗出一定的苦味,而有些人則不能嘗出任何味道。人類可以分為苯硫脲嘗味者與味盲者兩群,苯硫脲味盲者對不含硫代酰胺基的苦味物質如硫酸奎寧苦味酸等仍可感到苦。[5] 進一步研究顯示苯硫脲嘗味符合孟德爾定律,嘗味由顯性基因T決定,味盲由隱性基因純合子tt所決定。[6]

DNA親子鑑定誕生之前,曾經用苯硫脲嘗味試驗來作為雙生子、親子鑑定的參考資料。PTC味盲是隱性遺傳,因此如果父母都是苯硫脲味盲,那麼子女也必定是味盲。

味道

苯硫脲這種物質要麼味道非常苦,要麼幾乎沒有任何味道,這主要取決於一個人的遺傳情況,但也與生活習慣有一定的關係。研究顯示,吸煙者和長期飲用咖啡的人往往對PTC更不敏感,需要更高濃度的PTC溶液才能嘗出苦味。[7][8] 這意味着,人類能感受出苦味的性質可能最初是出於自身防禦的目的,因為自然界中很多苦味物質也往往是有毒的,因此通過辨別出這些物質,可使人類避免受到這些有毒物質的傷害。

苯硫脲對人體有刺激性,是高毒物質和致畸原,食入少量苯硫脲可能致命。大鼠的半數致死量為3mg/kg。有些西方的學校中曾一度用PTC紙來讓學生做苯硫脲嘗味試驗,作為顯性遺傳的例子,不過這種試驗已經逐步減少。用苯硫脲進行分析的味覺試驗也逐漸被毒性較低的丙基硫尿嘧啶(PROP)所替代。

PROP和PTC同屬硫脲類物質,都含有N-C=S苦味官能團,[9] 其受體都為TAS2R38,位於人類7號染色體上。[10]捲心菜綠花椰菜及其他十字花科植物也含有類似的硫脲類物質,因此食用的時候,有些人覺得這些菜特別的苦,不喜歡吃此類食物,[11] 而有些人則嘗不出其中的苦味。[12]

管制信息

苯硫脲在美國(美國國家環境保護局有毒物質控制法案)和加拿大(Canadian Domestic Substances List,DSL)受到管制。[13]

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 理大發現癌症研究常用化學物苯硫脲會致細胞自噬 干擾癌症治療研究結果. 香港經濟日報. 2020-07-09 [2020-07-09]. (原始內容存檔於2020-07-11) (中文(繁體)). 
  2. ^ Karlsson, Johnny; von Hofsten, Jonas; Olsson, Per-Erik. Generating Transparent Zebrafish: A Refined Method to Improve Detection of Gene Expression During Embryonic Development. Marine Biotechnology. 2001, 3 (6): 522–527. PMID 14961324. doi:10.1007/s1012601-0053-4 (英語). 
  3. ^ Kim, U. K.; Drayna, D. "Genetics of individual differences in bitter taste perception: lessons from the PTC gene". Clin. Genet. 67: 275-280, 2004.
  4. ^ Sato, T.; Okada Y.; Miyamoto T.; Fujiyama R. Distribution of non-tasters for phenylthiocarbamide and high sensitivity to quinine hydrochloride of the non-tasters in Japanese. Chemical senses (Oxford University Press, Oxford, Royaume-Uni (1980) (Revue)). 1997, 22: 547-551. ISSN 0379-864X. CHSED8. 
  5. ^ 5.0 5.1 劉鴻權,張明思.苯硫脲味盲.生理科學進展.1979年第3期.ISSN 0559-7765.0.1979-03-0160559-7765.0.1979-03-016.
  6. ^ Snyder, L. H. "Studies in human inheritance. IX. The inheritance of taste deficiency in man". Ohio J. Sci. 32: 436-440, 1932.
  7. ^ Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R. Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes. Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine. 1963, 9: 151–67. PMID 14083335. 
  8. ^ Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R. Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking. Nature. 1964, 202: 1366. PMID 14210998. doi:10.1038/2021366a0. 
  9. ^ Bartoshuk, L. M.; Duffy, V. B.; Miller, I. J. "PTC/PROP tasting: anatomy, psychophysics, and sex effects". Physiol. Behav. 56: 1165-1171, 1994.
  10. ^ Kim, U.; Jorgenson, E.; Coon, H.; Leppert, M.; Risch, N.; Drayna, D. : Positional cloning of the human quantitative trait locus underlying taste sensitivity to phenylthiocarbamide. Science 299: 1221-1225, 2003.
  11. ^ Bell K. I., Tepper B. J. "Short-term vegetable intake by young children classified by 6-n-propylthiouracil bitter-taste phenotype". Am. J. Clin. Nutr. 84: 245-251, 2006.
  12. ^ Drewnowski, A.; Rock, C. L. "The influence of genetic taste markers on food acceptance". Am. J. Clin. Nutr. 62: 506-511, 1995.
  13. ^ N-Phenylthiourea MSDS頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). AlfaAesar. [2017-12-14]
  • L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.
  • G. Forrai, G. Bánkövi, (1984). Taste perception for phenylthiocarbamide and food choice--a Hungarian twin study., Acta Physiol Hung., 64 (1). 33-40.

外部連結