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N,N-二甲基-1,3-丙二胺

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N,N-二甲基-1,3-丙二胺
IUPAC名
N1,N1-Dimethylpropane-1,3-diamine
N1,N1-二甲基丙-1,3-二胺
別名
  • 3-(Dimethylamino)-1-propylamine
  • 3-Dimethylaminopropylamine
  • N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine
識別
CAS號 109-55-7  checkY
PubChem 7993
ChemSpider 7703
SMILES
 
  • CN(C)CCCN
UN編號 2733
EINECS 203-680-9
RTECS TX7525000
MeSH 3-dimethylaminopropylamine
性質
化學式 C5H14N2
摩爾質量 102.18 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 魚腥味、類似氨
密度 812 mg mL−1
沸點 132 °C(405.2 K)
log P −0.211
蒸氣壓 0.7–2.4 kPa
折光度n
D
1.435–1.436
熱力學
ΔfHm298K −76.9–−76.9 kJ mol−1
ΔcHm −3.8955–−3.8875 MJ mol−1
S298K 323.0 J K−1 mol−1
熱容 255.7 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H226, H302, H314, H317
P-術語 P280, P305+351+338, P310
爆炸極限 2.3–12.36%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
  • 487 mg kg−1 (dermal, rabbit)
  • 1.87 g kg−1 (oral, rat)
相關物質
相關化合物
相關化學品
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

N,N-二甲基-1,3-丙二胺(英語:DimethylaminopropylamineDMAPA)是一種用於生產一些表面活性劑二胺,當中包括椰油酰胺丙基甜菜鹼,而它是肥皂洗髮精化妝品等護膚產品的一個成分。生產公司BASF聲稱DMAPA衍生物不會刺激眼睛,而且能產生細小的泡沫,所以它適合用於洗髮精。[1]

製備和反應

在工業上,首先讓二甲胺和與丙烯腈反應(米高加成反應),生成二甲基氨基丙腈,再將它氫化,可以獲得DMAPA:[2]

DMAPA可容易轉化為芥子氣二甲基-3-氯丙胺,而它是一個強烷化劑。[3]

健康影響

N,N-二甲基-1,3-丙二胺已知可以刺激皮膚,它在椰油酰胺丙基甜菜鹼中可作為雜質成分,導致一些人產生刺激反應。[4][5]

參見

參考文獻

  1. ^ BASF ups capacity at DMAPA plant. Cosmetics Design. 2003-10-28 [2024-01-26]. (原始內容存檔於2023-09-28). 
  2. ^ 3-Aminopropyldimethylamine (PDF). OECD Screening Information Dataset (UN Environment). [2024-01-26]. (原始內容 (PDF)存檔於2017-07-06). 
  3. ^ Loeliger, P.; Flückiger, E. Sulfide Contraction via Alkylative Coupling: 3-Methyl-2,4-Hepthanedione. Organic Syntheses. 1976, 55: 127. doi:10.15227/orgsyn.055.0127. 
  4. ^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. 3-Dimethylaminopropylamine: a key substance in contact allergy to cocamidopropylbetaine?. Contact Dermatitis. February 1995, 32 (2): 96–99. PMID 7758328. S2CID 20508515. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x. 
  5. ^ PIGATTO, P. Contact dermatitis to cocamidopropylbetaine is caused by residual amines: Relevance, clinical characteristics, and review of the literature. American Journal of Contact Dermatitis. March 1995, 6 (1): 13–16. doi:10.1016/1046-199X(95)90062-4.