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乙炔

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乙炔
IUPAC名
Ethyne
识别
CAS号 74-86-2  checkY
ChemSpider 6086
SMILES
 
  • C#C
InChI
 
  • 1/C2H2/c1-2/h1-2H
InChIKey HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY
UN编号 1001 (dissolved)
3138 (与 乙烯丙烯的混合物)
ChEBI 27518
KEGG C01548
性质
化学式 C2H2
摩尔质量 26.0373 g·mol⁻¹
密度 1.09670 g/L (气)
升华条件 −84 °C(189 K)
危险性
NFPA 704
4
1
3
 
相关物质
相关取代物 磷杂乙炔
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

quē,俗称电石气,化学式C2H2,是炔烃化合物系列中体积最小的一员,主要作工业用途,特别是烧焊金属方面。与氧气组成切割套装时,俗称风煤,风指压缩氧气,煤指乙炔。

乙炔于1836年由英国科学家艾德蒙·戴维(Edmund Davy)发现,化学式为C2H2,有一个如下图所示的直线型结构:

H - C ≡ C - H

乙炔在室温下是无色、极易燃的气体。纯乙炔是无臭的,但工业用乙炔由于含有硫化氢磷化氢等杂质,而有一股大蒜的气味。乙炔的化学能主要贮存于它的三键中。

在摄氏400度以上, 乙炔会聚合生成乙烯基乙炔(C4H4)和(C6H6)。在摄氏900度以上则会形成炭黑

碳酸钙石灰岩)和煤炭是生产乙炔的主要原料。首先,碳酸钙会转化为氧化钙,煤炭则转化为焦炭。然后氧化钙和焦炭会发生反应形成碳化钙一氧化碳

CaO + 3C → CaC2 + CO

碳化钙加水会形成乙炔和氢氧化钙:CaC2 +2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

分子结构

价键理论而言,在每个碳原子上2s 原子轨道 与一个2p轨道轨道杂化形成sp杂化体。 另外两个2p轨道仍然是非杂化的。 两个sp杂化物轨道重叠的两个末端在碳之间形成强的σ键,而在另外一头的末端上,氢原子也通过σ键结合。 两个不变的2p轨道形成一对较弱的π键[1]

由于乙炔是直链状的,因此具有 D∞h 点群结构。[2]

用途

每年,大约百分之80在美国生产的乙炔是用作制造其他化学品的。剩余的则主要被用于乙炔焊接。在氧气中燃烧乙炔可以形成摄氏3300度的火焰,每克释放出11800焦耳的能量。

乙炔也被用于碳化物灯。以前,碳化物灯是在汽车和矿工用的灯。现在还有一些山洞探索者使用碳化物灯。碳化物灯是利用把碳化钙加水燃烧形成乙炔时的火焰照明。

现在,乙炔是用于铁的渗碳(硬化)过程的。在过去十年的研究发现乙炔是最适合这用途的碳氢化合物。

乙炔具硝化反硝化抑制作用。

化学性质

生成金属盐类

乙炔可以生成乙炔钠。和银氨溶液反应,生成乙炔银沉淀。和亚铜氨溶液反应,生成乙炔亚铜沉淀。

氧化

1.可燃性:2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
2.被KMnO4氧化:能使紫色酸性与中性高锰酸钾溶液褪色。
酸性:

C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4→2CO2+ K2SO4 + 2MnSO4+4H2O

中性:

3C2H2+ 2KMnO4 + 2H2O → CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2

加成

卤素单质、卤化氢等加成。
与H2加成:CH≡CH+H2 → CH2=CH2
与HCl的加成:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl
并可以自身加成生成

加聚

乙烯相比易生成低聚物,例如乙烯基乙炔,在特定催化剂条件下生成聚乙炔

安全

由于三键中的化学能,乙炔在压力超过100 kPa下会发生分解反应,此反应为放热反应,因此可引发剧烈的爆炸。液态或固态乙炔也会发生相同的分解反应,因此高压乙炔必须溶解在丙酮中(溶解过程放热),并置于含有多孔性材质(Agamassan)的钢瓶中储存。[3]

外部链接

参考文献

  1. ^ Organic Chemistry第7版。 J.McMurry,Thomson 2008
  2. ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. Inorganic Chemistry 3rd. Prentice Hall. 2008: 94–95. ISBN 978-0131755536. 
  3. ^ 范维铨. 浅析溶解乙炔气瓶喷丙酮的原因及对策页面存档备份,存于互联网档案馆). 锅炉压力容器安全, 1990. 6 (5): 23-25.