二甲苯
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二甲苯, (英语:Xylene, Dimethylbenzene,来自希腊语:ξύλο,低聚木糖,“木”),又译作茬,化学式C8H10。二甲苯或二甲苯芳族烃混合物,组成的苯环在不同位置两个甲基基团。二甲苯的三种异构体分子式C8H10,或通过半结构式C6H4(CH3)2表示。二甲苯是通过催化重整,煤焦化成焦炭燃料的制造中产生的一个主要石化物。它约占原油的0.5-1%,并且在小批量的汽油和飞机燃料被发现。从催化重整称为“重整油”的萃取产物,二甲苯为BTX芳烃(二甲苯,苯和甲苯)的一部分的主要产物。该混合物是一种略带油腻,无色液体,被用作溶剂。作为木焦油的一个组成部分而被发现后,二甲苯于1851年被命名了。每年生产数百万吨。2011年在新加坡,一个全球性的联盟开始建设了世界上最大的二甲苯厂。
工业生产
二甲苯是由甲苯和苯的甲基化而被生产。商业或实验室级生产二甲苯,通常产生约含有40-65%的间二甲苯和各高达20%的邻二甲苯,对二甲苯和乙苯。通过专利的方法产生异构体的比率可被移动,以有利于产出高价值的对二甲苯。这些转换是通过沸石催化。
性质
二甲苯可以分为:
以上三者的熔点顺序:对>邻>间。
以上三者的沸点顺序:邻>间>对。
二甲苯的化学和物理特性根据各自的异构体不同。熔点范围为-47.87℃(二甲苯)至13.26℃(对二甲苯)。沸点每个异构体约140℃。每种异构体的浓度是围绕0.87克/ mL和因而密度小于水。空气中的二甲苯可以在浓度低至0.08至3.7 ppm的被闻到,在水中0.53至1.8 ppm的浓度,可以尝到。
甲苯的异构体 | ||||
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名称 | 二甲苯 | 邻二甲苯 | 间二甲苯 | 对二甲苯 |
IUPAC名 | 二甲苯 | 1,2-二甲苯 | 1,3-二甲苯 | 1,4-二甲苯 |
英文名 | Dimethylbenzene Xylene |
1,2-Dimethylbenzene o-Xylene |
1,3-Dimethylbenzene m-Xylene |
1,4-Dimethylbenzene p-Xylene |
别名 | Xylol | o-Xylol Orthoxylene |
m-Xylol Metaxylene |
p-Xylol Paraxylene |
化学式 | C8H10 | |||
识别 | ||||
SMILES | Cc1c(C)cccc1 | Cc1cc(C)ccc1 | Cc1ccc(C)cc1 | |
摩尔质量 | 106.16 g/mol | |||
外观 | 无色清澈液体 | |||
CAS号 | [1330-20-7] | [95-47-6] | [108-38-3] | [106-42-3] |
性质 | ||||
密度 | 0.864 g/mL(液体) | 0.88 g/mL(液体) | 0.86 g/mL(液体) | 0.86 g/mL(液体) |
溶解性 (水) | 难溶 | |||
可溶于非极性溶剂如芳香烃中 | ||||
熔点 | −47.4 °C (−53.3 °F; 226 K) | −24 °C (−11 °F; 249 K) | −48 °C (−54 °F; 225 K) | 13.2 °C (55.8 °F; 286.3 K) |
沸点 | 138.5 °C (281.3 °F; 412 K) | 144.4 °C (291.9 °F; 417.5 K) | 139 °C (282 °F; 412 K) | 138.35 °C (281.03 °F; 411.50 K) |
黏度 | 0.812 cP at 20 °C(68 °F) | 0.62 cP at 20 °C(68 °F) | 0.34 cP at 30 °C(86 °F) | |
危险性 | ||||
MSDS | Xylenes[1] | o-Xylene(页面存档备份,存于互联网档案馆) | m-Xylene(页面存档备份,存于互联网档案馆) | p-Xylene(页面存档备份,存于互联网档案馆) |
危险物质指令 | Harmful (Xn) | |||
NFPA 704 | ||||
闪点 | 30 °C(86 °F) | 17 °C(63 °F) | 25 °C(77 °F) | 25 °C(77 °F) |
警示术语 | R:R10, R20/21, R38 | |||
安全术语 | S:S2, S25 | |||
RTECS | ZE2450000 | ZE2275000 | ZE2625000 | |
相关物质 | ||||
相关芳香烃 | 甲苯, 均三甲苯, 苯, 乙苯 | |||
相关化学品 | 二甲苯酚 | |||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下 |
参考资料
- ^ SIRI, Xylenes Materials Safety Data Sheet (页面存档备份,存于互联网档案馆), MSDS No. X2000, Vermont Safety Information Resources, Inc., 1997-9-8. Accessed 2012-4-27.
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