双硫腙

双硫腙
	IUPAC名; (1E)-3-anilino-1-phenylimino-thiourea
别名	二硫腙、二苯硫化偶氮羰酰肼、二苯硫腙、二苯硫代偕肼腙、1,5-二苯硫腙、二苯硫卡巴腙
识别
CAS号	60-10-6
PubChem	657262
ChemSpider	571406
SMILES	S=C(/N=N/c1ccccc1)NNc2ccccc2;
InChI	1/C13H12N4S/c18-13(16-14-11-7-3-1-4-8-11)17-15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H,(H,16,18)/b17-15+;
InChIKey	UOFGSWVZMUXXIY-BMRADRMJBA
性质
化学式	C13H12N4S
摩尔质量	256.33 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

双硫腙或二硫腙（英语：Dithizone，DTZ），又称二苯硫腙（Diphenylthiocarbazone）等。是一种含硫有机化合物。其作为有机配体，可以与铅、铊^[1]、汞、镉^[2]等多种金属离子结合。其在分析化学中是一种重要的金属离子分析试剂，双硫腙分光光度法就是一种有几十年历史的经典金属离子分析方法，在水质分析^[3]、食品检测^[4]、医学检测^[5]等领域均有广泛运用。


金属离子X	配合物颜色	配合物结构
Fe, Mn, Cu, Co, Ni	紫色
Bi, Sn, Cd, Zn, Pb	红色
Ag, Hg	黄色

双硫腙可以通过苯肼与二硫化碳反应，再用氢氧化钾处理得到^[6]。

双硫腙用于评估移植到1型糖尿病患者体内的人类胰岛制剂的纯度。双硫腙会与胰岛B细胞中的锌离子结合将胰岛染成红色。而存在于胰岛B细胞之外的制剂不会和二硫腙结合所以不会被染色，由此达到评估效果^[7]。

双硫腙
双硫腙在96%乙醇中溶解效果

参考文献

^ Bendl BJ (1969) Thallium poisoning: report of a case successfully treated with dithizone. Arch Dermatol 100:443–446 URL=https://jamanetwork.com/journals/jamadermatology/article-abstract/531202
^ 中华人民共和国生态环境部. （GB 7471-87）水质镉的测定双硫腙分光光度法. [2024-07-25].
^ 周敏聪. 双硫腙分光光度法在水质分析中的应用. 地方病通报. 2007, 22 (2): 92–93. doi:10.3969/j.issn.1000-3711.2007.02.052.
^ 土耳其国家标准(TSE). （TS ISO 6636-3-2003）水果和蔬菜制品. 锌含量的测定. 第3部分: 双硫腙光谱法. 国家科技图书文献中心标准馆. 中国标准化研究院. [2024-07-25].
^ 贺建刚. 测定尿铅的双硫腙分光光度法的改进. 工业卫生与职业病. 2006, 32 (1): 61–62. doi:10.3969/j.issn.1000-7164.2006.01.018.
^ John H. Billman and Elizabeth S. Cleland (1955). "Dithizone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 360.
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[1] Bendl BJ (1969) Thallium poisoning: report of a case successfully treated with dithizone. Arch Dermatol 100:443–446 URL=https://jamanetwork.com/journals/jamadermatology/article-abstract/531202

[2] 中华人民共和国生态环境部. （GB 7471-87）水质镉的测定双硫腙分光光度法. [2024-07-25].

[3] 周敏聪. 双硫腙分光光度法在水质分析中的应用. 地方病通报. 2007, 22 (2): 92–93. doi:10.3969/j.issn.1000-3711.2007.02.052.

[4] 土耳其国家标准(TSE). （TS ISO 6636-3-2003）水果和蔬菜制品. 锌含量的测定. 第3部分: 双硫腙光谱法. 国家科技图书文献中心标准馆. 中国标准化研究院. [2024-07-25].

[5] 贺建刚. 测定尿铅的双硫腙分光光度法的改进. 工业卫生与职业病. 2006, 32 (1): 61–62. doi:10.3969/j.issn.1000-7164.2006.01.018.

[6] John H. Billman and Elizabeth S. Cleland (1955). "Dithizone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 360.

[7] Ricordi, C; Gray, DW; Hering, BJ; Kaufman, DB; Warnock, GL; Kneteman, NM; Lake, SP; London, NJ; et al. Islet isolation assessment in man and large animals (PDF). Acta Diabetologica Latina. 1990, 27 (3): 185–95. PMID 2075782. doi:10.1007/BF02581331.

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