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单磷酸腺苷

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单磷酸腺苷
IUPAC名
5'-腺嘌呤核苷酸
缩写 AMP
识别
CAS号 61-19-8  checkY
PubChem 6083
ChemSpider 5858
SMILES
 
  • O[C@H]1[C@H]([C@@H]
    (O[C@@H]1COP(O)(O)=O)
    N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
InChI
 
  • 1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
ChEBI 16027
DrugBank DB00131
KEGG C00020
MeSH Adenosine+monophosphate
IUPHAR配体 2455
性质
化学式 C10H14N5O7P
摩尔质量 347.22 g·mol⁻¹
外观 白色粉末晶体
密度 2.32 g/mL
熔点 178-185 °C(451-458 K)
沸点 798.5 °C(1072 K)
pKa 0.9, 3.8, 6.1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

单磷酸腺苷(英文:Adenosine monophosphate,简称AMP),又名5'-腺嘌呤核苷酸腺苷酸,是一种在核糖核酸(RNA)中发现的核苷酸。它是一种磷酸核苷腺苷,并由磷酸盐官能团戊糖核糖碱基腺嘌呤所组成。[1]

生产及降解

单磷酸腺苷可以从腺苷酸激酶催化两个二磷酸腺苷(ADP)分子合成三磷酸腺苷(ATP)时生成:

或是经由水解ADP的高能磷酸键生成:

水解ATP亦可生成AMP及焦磷酸盐

核糖核酸(RNA)被分解后,一磷酸核苷,包括一磷酸腺苷会被生成。

而AMP可以从以下的方式再生成ATP:

(腺苷酸激酶在另一方向)
(此一步骤是经常被好氧性生物的三磷酸腺苷合成酶氧化磷酸化采用)

AMP亦可由肌腺苷酸脱胺酶释放一组基转为一磷酸肌苷

在分解代谢的过程中,AMP可以转化成为尿酸排出体外。

环磷酸腺苷

AMP亦可有一种环状结构称为环磷酸腺苷(或称为cAMP)。在某些细胞腺苷环化酶催化ATP成为cAMP,并一般由肾上腺素胰高血糖素所调节。cAMP在细胞内的信号转导起着重要的角色。

商业应用

另外,AMP在对人类测试后,有着压抑苦味的特性,使得食物仿佛甜些。这种发现可以使得低卡路里食物更美味,在对肥胖症担心的时间,成为改善食物质素的较有益方法。这种特性于2004年9月已经得到美国食品药物管理局的批准,由美国新泽西州灵瓜金以AMP作为食品的苦味遮罩的专利。[2]

内部链接

核糖核苷酸

Chemical structure of adenosine monophosphate
单磷酸腺苷
AMP
Chemical structure of adenosine diphosphate
二磷酸腺苷
ADP
Chemical structure of adenosine triphosphate
三磷酸腺苷
ATP
Chemical structure of guanosine monophosphate
单磷酸鸟苷
GMP
Chemical structure of guanosine diphosphate
二磷酸鸟苷
GDP
Chemical structure of guanosine triphosphate
三磷酸鸟苷
GTP
Chemical structure of thymidine monophosphate
单磷酸胸苷
TMP
Chemical structure of thymidine diphosphate
二磷酸胸苷
TDP
Chemical structure of thymidine triphosphate
三磷酸胸苷
TTP
Chemical structure of uridine monophosphate
单磷酸尿苷
UMP
Chemical structure of uridine diphosphate
二磷酸尿苷
UDP
Chemical structure of uridine triphosphate
三磷酸尿苷
UTP
Chemical structure of cytidine monophosphate
单磷酸胞苷
CMP
Chemical structure of cytidine diphosphate
二磷酸胞苷
CDP
Chemical structure of cytidine triphosphate
三磷酸胞苷
CTP

脱氧核糖核苷酸

Chemical structure of deoxyadenosine monophosphate
单磷酸脱氧腺苷
dAMP
Chemical structure of deoxyadenosine diphosphate
二磷酸脱氧腺苷
dADP
Chemical structure of deoxyadenosine triphosphate
三磷酸脱氧腺苷
dATP
Chemical structure of deoxyguanosine monophosphate
单磷酸脱氧鸟苷
dGMP
Chemical structure of deoxyguanosine diphosphate
二磷酸脱氧鸟苷
dGDP
Chemical structure of deoxyguanosine triphosphate
三磷酸脱氧鸟苷
dGTP
Chemical structure of deoxythymidine monophosphate
单磷酸脱氧胸苷
dTMP
Chemical structure of deoxythymidine diphosphate
二磷酸脱氧胸苷
dTDP
Chemical structure of deoxythymidine triphosphate
三磷酸脱氧胸苷
dTTP
Chemical structure of deoxyuridine monophosphate
单磷酸脱氧尿苷
dUMP
Chemical structure of deoxyuridine diphosphate
二磷酸脱氧尿苷
dUDP
Chemical structure of deoxyuridine triphosphate
三磷酸脱氧尿苷
dUTP
Chemical structure of deoxycytidine monophosphate
单磷酸脱氧胞苷
dCMP
Chemical structure of deoxycytidine diphosphate
二磷酸脱氧胞苷
dCDP
Chemical structure of deoxycytidine triphosphate
三磷酸脱氧胞苷
dCTP

参考文献

外部链接