马蒂内合成
马蒂内二羟基吲哚合成(法语:synthèse de dioxindole de Martinet)是一级或二级芳香胺与丙酮二酸酯作用,首先生成2,3-二羟基吲哚-3-羧酸酯,然后后者在无氧条件下碱性水解和脱羧得到2,3-二羟基吲哚的反应。[1][2]
![马蒂内合成](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Martinet_Dioxindole_Synthesis_Scheme.png/500px-Martinet_Dioxindole_Synthesis_Scheme.png)
用这个方法也可以合成苯并-2,3-二羟基吲哚。如果反应过程中不排除氧气,则产物为靛红衍生物。
反应机理
![马蒂内合成的机理](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/Martinet_synthesis_mechanism.svg/600px-Martinet_synthesis_mechanism.svg.png)
参见
参考资料
- ^ Guyot, A.; Martinet, J. Compt. Rend. 1913, 156, 1625.
- ^ Sumpter, Ward C. "The Chemistry of Oxindole" Chem. Rev. 1945, 37, 443–479. (doi:10.1021/cr60118a003)