1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯 | |
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IUPAC名 2,3,4,6,7,8-六氢吡咯[1,2-a]嘧啶 | |
别名 | DBN |
识别 | |
CAS号 | 3001-72-7 |
ChemSpider | 68826 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HHCBYVLNFWNEJX-UHFFFAOYAD |
性质 | |
化学式 | C7H12N2 |
摩尔质量 | 124.18 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.005 g/cm³ |
沸点 | 95–98 °C, 7.5 mmHg |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)分子式为C7H12N2,[1]属于脒类,是有机合成中的常用试剂,具碱性。它可用于脱卤化氢反应及碱催化的重排反应中,类似的一个化合物是1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
DBN可由戊内酰胺与丙烯腈反应生成N-丙烯腈基戊内酰胺,再将氰基还原成氨基,发生分子内脱水环化制取。
参考资料
- ^ Savoca, Ann. C. "1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
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