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偶氮甲烷

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偶氮甲烷
识别
CAS号 503-28-6  checkY
SMILES
 
  • CN=NC
性质
化学式 C2H6N2
摩尔质量 58.08 g·mol−1
外观 无色至淡黄色气体[1]
熔点 −78 °C(反式)[2]
−66 °C(顺式)[2]
沸点 1.5 °C(反式)[2]
95 °C(顺式)[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

偶氮甲烷是一种有机化合物,化学式为CH3-N=N-CH3,存在顺式和反式两种构型。它可由均二甲肼双盐酸盐在乙酸钠水溶液中由氯化铜氧化得到,该反应生成氯化亚铜的偶氮甲烷配合物,它受热分解得到偶氮甲烷。[3]它也可由一种的双氮配合物和三氟甲磺酸甲酯反应,得到其Me2N2配合物,再与反应得到。[4]

它在实验室中是甲基自由基的来源。[5]

CH3-N=N-CH3 → 2 CH3· + N2

参考文献

  1. ^ Azomethan Lexikon der Chemie
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Ackermann, Martin N.; Craig, Norman C.; Isberg, Ralph R.; Lauter, David M.; MacPhail, Richard A.; Young, William G. cis-Dimethyldiazene. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1977, 99 (5): 1661–1663. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00447a072. 
  3. ^ Francis P. Jahn. The Preparation of Azomethane. Journal of the American Chemical Society. 1937-09, 59 (9): 1761–1762 [2022-10-23]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01288a502. (原始内容存档于2022-10-23) (英语). 
  4. ^ Ze-Jie Lv, Zhe Huang, Wen-Xiong Zhang, Zhenfeng Xi. Scandium-Promoted Direct Conversion of Dinitrogen into Hydrazine Derivatives via N–C Bond Formation. Journal of the American Chemical Society. 2019-06-05, 141 (22): 8773–8777 [2022-10-23]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.9b04293. (原始内容存档于2022-11-03) (英语). 
  5. ^ Zhai, Run-Sheng; Chan, Yuet Loy; Chuang, Ping; Hsu, Chien-Kui; Mukherjee, Manabendra; Chuang, Tung J.; Klauser, Ruth. Chemisorption and Reaction Characteristics of Methyl Radicals on Cu(110). Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids (American Chemical Society (ACS)). 2004-04-01, 20 (9): 3623–3631. ISSN 0743-7463. PMID 15875392. doi:10.1021/la036294u. 

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