六硝基苯
六硝基苯 | |
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IUPAC名 Hexanitrobenzene | |
别名 | 1,2,3,4,5,6-Hexanitrobenzene |
识别 | |
CAS号 | 13232-74-1 |
PubChem | 12488953 |
ChemSpider | 10445694 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYAP |
性质 | |
化学式 | C6N6O12 |
摩尔质量 | 348.1 g·mol−1 |
外观 | 黄色或棕色粉末晶体 |
密度 | 1.985 g/cm3 |
熔点 | 256—264 °C(529—537 K) |
爆炸性 | |
相对当量系数 | 1.8 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
六硝基苯,又称HNB,是一种高密度的爆炸物,化学式为C6(NO2)6,可由过氧化氢在硫酸介质中氧化五硝基苯胺的氨基获得。
性质
HNB具有中等的光感度,因此很难安全使用,而这是HNB一大缺点。它现在未用于任何炸药的生产中,不过它可以作为TATB(另一种炸药)的合成前体。
制备
二战期间德国提出一种合成六硝基苯的方法,产品是通过半工业的方法生产,方程式如下:
- C6H3(NO2)3 →C6H3(NHOH)3 (部分还原)
- C6H3(NHOH)3 →C6(NO2)3(NHOH)3 (硝化)
- C6(NO2)3(NHOH)3 →C6(NO2)6 (氧化)
苯的完全硝化几乎是不可能的,这是因为硝基是苯环的钝化基团,阻止了进一步的硝化反应。
其它性质
- 查普曼-Jouget爆炸的压力:43GPa
- 晶体密度:2.01
参见
参考文献
拓展链接
- 加热形成和化学成分
- 合成和特性的卤素和硝基苯叠氮化物衍生物,如高精力充沛的材料。的, 博士论文,Adam,D;2001年 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- R. L. Atkins; R. A. Hollins; W. S. Wilson. Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes. J. Org. Chem. 1986, 51 (17): 3261–3266. doi:10.1021/jo00367a003.
- A. T. Nielsen; R. L. Atkins; W. P. Norris. Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene. J. Org. Chem. 1979, 44 (7): 1181–1182. doi:10.1021/jo01321a041.
- Z. A. Akopyan; Yu. T. Struchkov; V. G. Dashevskii. Crystal and molecular structure of hexanitrobenzene. Journal of Structural Chemistry. 1966, 7 (3): 385–392. doi:10.1007/BF00744430.