甲炔
甲炔 | |||
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系统名 Hydridocarbon[1] | |||
识别 | |||
CAS号 | 3315-37-5 ![]() | ||
SMILES |
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Beilstein | 7801830 | ||
Gmelin | 24689 | ||
ChEBI | 51382 | ||
性质 | |||
化学式 | CH3• | ||
摩尔质量 | 13.0186 g mol−1 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色气体 | ||
溶解性(水) | 发生反应 | ||
热力学 | |||
ΔfHm⦵298K | 594.13 kJ mol−1 | ||
S⦵298K | 183.04 J K−1 mol−1 | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | Methyl (CH3) Methylene (CH2) Carbide (C) | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
在化学中,次甲基自由基(英语:Methylidyne radical)又称甲炔、碳炔,或称为一碳化一氢[2](英语:hydridocarbon、Carbon hydride[2])是一个仅由一个碳原子跟一个氢原子构成的极不稳定气体或自由基,化学式为CH•(或记作[CH]),也称为甲炔基。
在自然状态下,不会存在甲炔,除非是在低温、低压的特殊状态下,才可能有此种不稳定状态的化合物。炔类至少要两个碳之间有三键,所以最小碳数(或分子量)的炔类是乙炔。
甲炔是一种最简的卡拜。它是一种高反应性气体,在一般条件下会迅速反应消失,但这种物质在星际介质中十分常见(第一个在星际介质中被观测到的分子之一)[3]
命名
甲炔是一个俗名,名称来自于一个碳的碳氢化合物为甲,含氢数最少称炔,但 根据IUPAC有机物命名法,甲炔的甲代表一个碳,炔代表其与炔烃(CnH2n-2)为同系物,但由于炔是从乙炔开始命名,因此称为甲炔是不正确的。且此化合物中也不包含三键。而比较正确的名称应该为次甲基自由基(英语:Methylidyne radical)或碳炔。
制备
化学性质
活性
由于甲炔有一个未配对电子,可以形成一个自由基,进而导致甲炔拥有极高的活性。基态的甲炔是一个双重自由基以及一个未配对电子(X2Π),前两个激发态,一个激发态是一个四重自由基具有三个未配对电子(a4Σ−),而另一个激发态是一个双重自由基以及一个未配对电子(A2Δ)。四重自由基的激发能量是 71 kJ,甲炔混合物样品在室温下可以以这些电子组态存在进而发生复杂的化学反应[5]。
- [CH]•(X2Π) + H
2O → [CHO]• + H
2 or [CH
2(OH)]• - [CH]3•(a4Σ−) + H
2O → [CH
2] + [HO]•
参见
参考文献
- ^ hydridocarbon (CHEBI:51382). Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. IUPAC Name. [2016-01-28]. (原始内容存档于2016-02-06).
- ^ 2.0 2.1 Carbon hydride 一碳化一氫. chemical book. [2016-01-28]. (原始内容存档于2016-10-29).
- ^ Encyclopedia of Astrobiology, Volume 1 edited by Ricardo Amils, José Cernicharo Quintanilla, Henderson James Cleaves, William M. Irvine, Daniele Pinti, Michel Viso. 2011, Springer: Heidelberg
- ^ Nestle, Mara O.; Hallgren, John E.; Seyferth, Dietmar; Dawson, Peter; Robinson, Brian H. μ3-Methylidyne and μ3-Benzylidyne-Tris(Tricarbonylcobalt). Busch, Daryle H. (编). Inorganic Syntheses, Vol. 20 (PDF). John Wiley & Sons, Inc. 1 January 1980: 226–229 [2016-01-28]. ISBN 9780470132517. (原始内容存档于2016-03-04).
- ^ Brooks, Bernard R.; Schaefer III, Henry F. Reactions of Carbynes. Potential Energy Surfaces for the Doublet and Quartet Methylidyne (CH) Reactions with Molecular Hydrogen. The Journal of Chemical Physics (AIP Publishing). 1 December 1977, 67 (11): 5146–5151. doi:10.1063/1.434743.