异戊醇
异戊醇[1] | |
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IUPAC名 3-甲基-1-丁醇 3-Methylbutan-1-ol | |
英文名 | Isoamyl alcohol Isopentyl alcohol |
识别 | |
CAS号 | 123-51-3 ![]() |
PubChem | 31260 |
ChemSpider | 29000 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW |
ChEBI | 15837 |
DrugBank | DB02296 |
KEGG | C07328 |
性质 | |
化学式 | C5H12O |
摩尔质量 | 88.148 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
气味 | 不愉快气味[2] |
密度 | 0.8104 g/cm3(20 °C) |
熔点 | -117 °C [3][2](156 K) |
沸点 | 131.1 °C(404 K) |
溶解性(水) | 28 g/L |
溶解性 | 易溶于丙酮、乙醚、乙醇 |
蒸气压 | 28 mmHg(20°C)[2] |
磁化率 | -68.96·10−6 cm3/mol |
折光度n25 D |
1.4502 [4] |
黏度 | 3.692 mPa·s |
结构 | |
偶极矩 | 1.82D[4] |
热力学 | |
ΔfHm⦵298K | -356.4 kJ·mol−1 |
热容 | 2.382 J·g−1·K−1 |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
H-术语 | H226-H332-H335 |
P-术语 | P261 |
NFPA 704 | |
闪点 | 43 °C |
自燃温度 | 350 °C |
爆炸极限 | 1.2 – 9% |
PEL | TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2] |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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3438 mg/kg(兔子,口服) 1300 mg/kg(大鼠,口服)[5] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
异戊醇(英语:isoamyl alcohol)是一种清澈无色的液体,分子式为(CH3)2CHCH2CH2OH。它是八种戊醇的醇类同分异构物中的一种。它是生产香蕉油的主要成分,香蕉油是一种自然界中发现的酯,也是工业中的香料。
制备
从杂醇油中提取
通过杂醇油的分馏可以制得异戊醇。杂醇油的主要成分为戊醇、丁醇等高级醇以及少量酯类与醛类,是酒精发酵的副产物。一般而言,从杂醇油精炼出的戊醇中含有约85%的异戊醇,但其比例容易随发酵原料的不同而异。[6]
氢甲酰化反应
另外一种方式是让异丁烯在高压(10-100atm)加热(40-200°C)的环境下经由羰基钴的催化,与氢气以及一氧化碳反应产生异戊醛中间体,紧接着氢化便能得到异戊醇。这也就是化学工业上常用于制备醛类的氢甲酰化反应。[6]
用途
- 异戊醇是柯瓦克试剂(Kovac's reagent)的主要成分,能用于测试吲哚的存在。
- 异戊醇与氯仿的混合物常被作为消泡剂使用。[7]
- 在酚-氯仿萃取法里,将异戊醇加入氯仿中能抑制RNA酶活性,并避免RNA溶于长链多聚腺苷酸中。[8]
- 异戊醇是黑松露香味的主要来源。
- 虎头蜂使用异戊醇作为费洛蒙来吸引同巢的虎头蜂过来攻击。[9]
- 异戊醇与亚硝酸钠酯化形成的亚硝酸异戊酯能使血管扩张,用于治疗心绞痛或冠状动脉疾病。
参考资料
- ^ Lide, David R. (编). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH.
- ^ Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
- ^ 4.0 4.1 Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 编. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1.
- ^ National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. (原始内容存档于2017-12-05).
- ^ 6.0 6.1 存档副本. [2018-05-05]. (原始内容存档于2018-05-05).
- ^ Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. (原始内容存档 (PDF)于2018-10-24).
- ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. (原始内容存档于2018-05-05).
- ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.
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