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2,4-二硝基苯肼

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2,4-二硝基苯肼
识别
CAS号 119-26-6  checkY
ChemSpider 3001507
SMILES
 
  • c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI
 
  • 1/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2
InChIKey HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYAM
ChEBI 66932
KEGG C11283
性质
化学式 C6H6N4O4
摩尔质量 198.14 g·mol⁻¹
外观 橙红色粉末
熔点 198 - 202 °C 分解
溶解性 微溶
危险性
主要危害 易燃,致癌
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2,4-二硝基苯肼(2,4-Dinitrophenylhydrazine)是一种有机化合物化学式为C6H3(NO2)2NHNH2。此化学品对摩擦振动十分敏感,容易爆炸,所以需要小心处理。它在室温下是一种橙红色固体,因其爆炸机会大,所以通常将它润湿再作处理。2,4-二硝基苯肼可用于检验羰基及制造炸弹。

制取方法

2,4-二硝基苯肼通常以湿粉末使用,可以用2,4-二硝基氯苯反应制取。

检验羰基

2,4-二硝基苯肼与发生缩合反应,生成红色或黄色的二硝基苯沉淀:

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

其反应机理为:[1]

Reaction mechanism

不同的腙具有不同的沸点,因此可通过该方法鉴定醛酮。但DNPH易受甲醛污染,使用前要以乙腈纯化。醛类于pH 3衍生化后,再利用逆相冲提法,以乙腈与水作冲提液、C-18作HPLC层析管固相分离,以365nm紫外光量测吸收度便可定量。若样本含有乙醇,会在处理中成为乙醛,造成偏差。

羰基不活泼的羧酸酰胺不发生此反应。

参考资料

  1. ^ Adapted from Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman