4-硝基苯胺
| 4-硝基苯胺 | |||
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| IUPAC名 4-Nitroaniline | |||
| 系统名 4-Nitrobenzenamine | |||
| 别名 | p-硝基苯胺 对硝基苯胺 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 100-01-6 
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| ChemSpider | 13846959 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW | ||
| ChEBI | 17064 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H6N2O2 | ||
| 摩尔质量 | 138.12 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 黄色至棕色粉末 | ||
| 气味 | 氨味 | ||
| 密度 | 1.437 g/cm3（固） | ||
| 熔点 | 146—149 °C（419—422 K） | ||
| 沸点 | 332 °C（605 K） | ||
| 溶解性（水） | 0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS) | ||
| 蒸气压 | 0.00002 mmHg (20°C)[1] | ||
| 磁化率 | -66.43·10−6 cm3/mol | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R23/24/25 R33 R52/53 | ||
| 安全术语 | S：S28 S36/37 S45 S61 | ||
| 欧盟分类 |  T  N
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| 主要危害 | 有毒 | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| PEL | TWA 6 mg/m3 (1 ppm)（皮肤）[1] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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3249 mg/kg（大鼠，口服） 750 mg/kg（大鼠，口服） 450 mg/kg（豚鼠，口服） 810 mg/kg（小鼠，口服）[2] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 2-硝基苯胺, 3-硝基苯胺 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
4-硝基苯胺是一种有机化合物，化学式为C6H6N2O2。它是具有氨基和硝基的双官能团化合物。
合成
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
实验室里则通过苯胺的硝化反应制备，反应遵循亲电芳香取代规则。反应后需要将少量的邻位产物分离。[4]
应用
4-硝基苯胺在工业上的应用是作为重要染料成分对苯二胺的先驱物质，会再用铁金属及催化加氢的方式产生[3]。
4-硝基苯胺也是合成对位红（第一个偶氮染料）所需要的原料[5]：
将4-硝基苯胺置于硫酸中加热，会快速的聚合，生成硬质的泡沬[6]。
实验室应用
4-硝基苯胺有溶剂化显色的特性，因此用来检测卡姆列特-塔虎脱溶剂参数。其紫外-可见频谱波峰的位置会随溶剂中氢键受体及供体的平衡而变化[来源请求]。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0449. NIOSH.
- ^ p-Nitroaniline. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 3.0 3.1 Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
- ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
- ^ Williamson, Kenneth L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. 2002. ISBN 0-618-19702-8.
- ^ Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. doi:10.1002/app.1970.070140813.