乳酸乙酯

乳酸乙酯
	IUPAC名; 2-羥基丙酸乙酯
別名	Actylol; Acytol
識別
CAS號	687-47-8（左式左旋異構物） ; 97-64-3（外消旋混合物） ; 7699-00-5（右式右旋異構物）
PubChem	7344
ChemSpider	13837423
SMILES	CCOC(=O)C(C)O;
InChI	1/C5H10O3/c1-3-8-5(7)4(2)6/h4,6H,3H2,1-2H3;
InChIKey	LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYAV
RTECS	OD5075000
性質
化學式	C5H10O3
摩爾質量	118.13 g·mol−1
外觀	澄清至淡黃色液體
密度	1.03 g/cm3
熔點	-26 °C（247 K）
沸點	151—155 °C（424—428 K）
溶解性（水）	無限互溶
溶解性（乙醇; 和醇類）	無限互溶
[α]20℃; D	−11.3°(左式異構物)
磁化率	-72.6·10−6 cm3/mol
結構
偶極矩	3.46 D
危險性
警示術語	R：R10 R37 R41
安全術語	S：S2 S24 S26 S39
歐盟分類	Xi
主要危害	刺激性 (Xi)
NFPA 704	2 3 0
相關物質
相關化學品	乳酸, 乳酸甲酯
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乳酸乙酯（示性式：CH₃CH(OH)CO₂CH₂CH₃），是一種有機手性酯，在常溫常壓下為無色液體。它是乳酸的乙醇酯。由於此化合物是天然衍生的，它很容易以單一對映異構體的形式獲得。它通常用作溶劑。^[3] 這種化合物被認為是可生物降解的，並可作為能以水洗的脫脂劑。乳酸乙酯天然少量存在於各種食物中，包括葡萄酒、雞肉和各種水果。稀薄濃度的乳酸乙酯的氣味溫和，具黃油、奶油味，並些微帶有水果和椰子的香氣。 ^[4]

製備

乳酸乙酯由生物來源生產，可以是左旋左式(S)或右旋右式(R)的光學異構物，其旋光性具體取決於作乳酸來源的生物體。大多數從生物所獲取的乳酸乙酯是左旋左式乳酸乙酯((S)-乳酸乙酯)。在工業上，乳酸乙酯也可由從石油化工原料中生產，此時生成的乳酸乙酯為外消旋混合物組成。

應用

由於兩種對映異構體都存在於自然界中，而且乳酸乙酯易於生物降解，因此乳酸乙酯及其水溶液被用作有機合成中對環境傷害低的「綠色溶劑」。 ^[5]由於其相對較低的毒性，乳酸乙酯常作為製備藥物的底物、食品添加劑^[6]和香料。乳酸乙酯也可作為硝酸纖維素、醋酸纖維素和纖維素醚的溶劑。 ^[7]

擴展閱讀

Jacqueline S. Bennett; Kaitlyn L. Charles; Matthew R. Miner; Caitlin F. Heuberger; Elijah J. Spina; Michael F. Bartels; Taylor Foreman. Ethyl lactate as a tunable solvent for the synthesis of aryl aldimines. Green Chem. 2009, 11 (2): 166–168. doi:10.1039/b817379f.

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 Ethyl lactate CAS NO (97-64-3)-Molbase. www.molbase.com. [2021-06-16]. （原始內容存檔於2020-02-16）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
^ Aparicio, Santiago; Alcalde, Rafael. The green solvent ethyl lactate: an experimental and theoretical characterization. Green Chemistry. 2009, 11 (1): 65–78. doi:10.1039/b811909k.
^ Stoye, Dieter, Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a24_437
^ Pereira, Carla S. M.; Silva, Viviana M. T. M.; Rodrigues, Alírio E. Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review. Green Chemistry. 2011, 13 (10): 2658. doi:10.1039/C1GC15523G.
^ Dolzhenko, Anton V. Ethyl lactate and its aqueous solutions as sustainable media for organic synthesis. Sustainable Chemistry and Pharmacy. 2020, 18: 100322. doi:10.1016/j.scp.2020.100322 （英語）.
^ [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）U.S. Food and Drug Administration, Center for Food Safety and Applied Nutrition
^ "Industrial Solvents Handbook" by Ernest W. Flick. 5th Edition. William Andrew Inc., 1998. ISBN 0-8155-1413-1, ISBN 978-0-8155-1413-8

[other_name-1] 1.0 ^1.1 Ethyl lactate CAS NO (97-64-3)-Molbase. www.molbase.com. [2021-06-16]. （原始內容存檔於2020-02-16）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[2] Aparicio, Santiago; Alcalde, Rafael. The green solvent ethyl lactate: an experimental and theoretical characterization. Green Chemistry. 2009, 11 (1): 65–78. doi:10.1039/b811909k.

[3] Stoye, Dieter, Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a24_437

[4] Pereira, Carla S. M.; Silva, Viviana M. T. M.; Rodrigues, Alírio E. Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review. Green Chemistry. 2011, 13 (10): 2658. doi:10.1039/C1GC15523G.

[5] Dolzhenko, Anton V. Ethyl lactate and its aqueous solutions as sustainable media for organic synthesis. Sustainable Chemistry and Pharmacy. 2020, 18: 100322. doi:10.1016/j.scp.2020.100322 （英語）.

[6] [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）U.S. Food and Drug Administration, Center for Food Safety and Applied Nutrition

[7] "Industrial Solvents Handbook" by Ernest W. Flick. 5th Edition. William Andrew Inc., 1998. ISBN 0-8155-1413-1, ISBN 978-0-8155-1413-8

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