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六甲基環三矽氮烷

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六甲基環三矽氮烷
IUPAC名
2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinane
英文名 hexamethylcyclotrisilazane
別名 二甲基矽氮烷三聚體
三聚二甲基矽氮烷
HMCTS
HCMTSZ
識別
CAS號 1009-93-4  checkY
PubChem 66094
ChemSpider 59483
SMILES
 
  • C[Si]1(N[Si](N[Si](N1)(C)C)(C)C)C
性質
化學式 C6H21N3Si3
摩爾質量 219.51 g·mol−1
密度 d20 0.9196 g/mL [1]
熔點 −10 °C [1][2]
沸點 188 °C [1][2]
折光度n
D
n20/D 1.445 [1]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H226, H302, H314, H315, H318, H319, H335
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
致死量或濃度:
LD50中位劑量
500 mg/kg(大鼠)[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

六甲基環三矽氮烷,簡稱HMCTS[3]HMCTSZN[4]是一種有機化合物化學式 C
6
H
21
N
3
Si
3
[–Si(CH
3
)
2
–NH–]
3
。這個分子裡面有由三個原子和三個原子交替排列而成的六元環,每個矽原子都連接兩個甲基,氮原子則連接原子。它也可以看作是假想化合物環三矽氮烷 [–SiH
2
–NH–]
3
的衍生物,或是假想化合物二甲基矽氮烷 (CH
3
)
2
SiNH
三聚體[2][5]

六甲基環三矽氮烷在室溫下是無色清澈液體。[2]

由於其在半導體工業中的應用,六甲基環三矽氮烷作為氮化矽[6][7][4]碳氮化矽[8]沉積的前體已被廣泛研究,並作為光刻膠中的添加劑。也有人建議將其作為二氧化矽的添加劑,用於色譜法[9]

結構

六甲基環三矽氮烷的環幾乎是一個平面。這個分子內的鍵長為 Si-N = 1.728 Å、Si-C = 1.871 Å、C-H = 1.124 Å。它的鍵角則為 N-Si-N ≈ 108°、Si-N-Si ≈ 127°、 C-Si-C ≈ 109°、H-C-H ≈ 112°。[10][11]

製備

六甲基環三矽氮烷是在1948年由 Brewer 和 Haber 通過二甲基二氯矽烷 Si(CH
3
)
2
Cl
2
液氨 NH
3
反應,然後用萃取沉澱首次合成的。反應會產生多種產物,主要是三聚體和四聚體八甲基環四矽氮烷。三聚體可以通過分餾與其他產物分離。[1]

通過在合適的催化劑存在下與氫氣反應轉化四聚體,可以提高產率。[12][13]

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Stuart D. Brewer and Charles P. Haber (1948): "Alkylsilazanes and Some Related Compounds". Journal of the American Chemical Society, volume 70, issue 11, pages 3888-3891. doi:10.1021/ja01191a106
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 NCBI, U.S. National Institutes of Health (2020): "2,2,4,4,6,6-Hexamethylcyclotrisilazane". Compound data sheet, PubChem online database. Accessed on 2020-01-04.
  3. ^ FAR Chemical (2020): "Product 654201: Hexamethylcyclotrisilazane頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)". Catalog page. Accessed on 2020-01-04.
  4. ^ 4.0 4.1 T. A. Brooks and D. W. Hess (1988): "Deposition chemistry and structure of plasma‐deposited silicon nitride films from 1,1,3,3,5,5‐hexamethylcyclotrisilazane". Journal of Applied Physics, volume 64, page 841. doi:10.1063/1.341935
  5. ^ Beilstein 4 III 1887.
  6. ^ Dennis W. Hess and Todd A. Brooks (1987): "Plasma enhanced chemical vapor deposition of thin films of silicon nitride from cyclic organosilicon nitrogen頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)". United States Patent 4863755A.
  7. ^ T. A. Brooks and D. W. Hess (1987): "Plasma-enhanced chemical vapor deposition of silicon nitride from 1,1,3,3,5,5-hexamethylcyclotrisilazane and ammonia". Thin Solid Films, volume 153, issues 1–3, pages 521-529. doi:10.1016/0040-6090(87)90211-2
  8. ^ N. I. Fainer, A. N. Golubenko, Yu. M. Rumyantsev, and E. A. Maximovskii (2009): "Use of hexamethylcyclotrisilazane for preparation of transparent films of complex compositions". Glass Physics and Chemistry, volume 35, issue 3, pages 274–283. doi:10.1134/S1087659609030067
  9. ^ J. Nawrocki (1985): "Modification of silica with mixtures of hexamethylcyclotrisilazane and hexamethyldisilazane". Chromatographia´ volume 20, pages 308–312. doi:10.1007/BF02310388
  10. ^ Béla Rozsondai, István Hargittai, Aleksei V. Golubinskii, Lev V.Vilkov, and Vladimir S.Mastryukov (1975): "Electron diffraction study on the molecular structure of hexamethylcyclotrisilazane, [(CH
    3
    )
    2
    SiNH]
    3
    ". Journal of Molecular Structure, volume 28, issue 2, pages 339-348. doi:10.1016/0022-2860(75)80104-9
  11. ^ D. M. Adams and W. S. Fernando (1973): "The vibrational spectra of hexamethylcyclotrisiloxane and hexamethylcyclotrisilazane". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, issue 4, pages 410-413.doi:10.1039/DT9730000410
  12. ^ Hiromi Ohsaki, Yoshihumi Takeda, Toshinobu Ishihara, and Akira Hayashida (1991) "Method for preparing hexamethyl cyclotrisilazane頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)". United States Patent 5075474A
  13. ^ Barry C. Arkles and Burrell N. Hamon (1985): "Method of preparing hexamethylcyclotrisilazane頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)" United States Patent 4577039A.