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卡巴奇尼克-菲爾茨反應

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卡巴奇尼克-菲爾茨反應(Kabachnik–Fields reaction),分別由馬丁·伊茲賴列維奇·卡巴奇尼克[1]和埃利斯·K·菲爾茨[2]於1952年發現,指一分子羰基化合物、一分子與一分子膦酸二酯多組分縮合生成α-氨基烷基膦酸酯。

卡巴奇尼克-菲爾茨反應

反應產物是α-胺基酸類似物,可用作擬肽類化合物。

反應可為失水劑和路易斯酸混合物所促進。早期反應僅限於簡單的底物(如以為羰基化合物組分),但近年來隨著反應應用範圍的拓展,空阻較大的底物也可參與反應。

反應機理

首先為羰基與胺縮合為亞胺,接下來膦酸酯的P–H鍵對亞胺C=N雙鍵進行加成普多維克反應[3],形成氨基膦酸酯。

參見

參考資料

  1. ^ Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya., Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1952.
  2. ^ Ellis K. Fields. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonic Acids. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74 (6): 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054. 
  3. ^ Nikolay S. Zefirov and Elena D. Matveeva. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. Arkivoc. 2008, (i) (1-17) [2009-10-18]. (原始內容存檔於2017-08-22). 

外部連結