跳至內容

呫噸酮

維基百科,自由的百科全書
呫噸酮
IUPAC名
9H-xanthen-9-one
9H-呫噸-9-酮
別名 氧雜蒽酮
9-氧代呫噸
識別
CAS號 90-47-1  checkY
PubChem 7020
ChemSpider 6753
SMILES
 
  • O=C1c3c(Oc2c1cccc2)cccc3
InChI
 
  • 1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
InChIKey JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA
ChEBI 37647
性質
化學式 C13H8O2
莫耳質量 196.19 g·mol⁻¹
外觀 灰白色固體
熔點 174 °C(447 K)
沸點 351 °C(624 K)
溶解性 微溶於熱水
危險性
警示術語 R:R36/37/38
安全術語 S:S26 S37[1]
相關物質
相關化學品 呫噸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

呫噸酮(英語:Xanthone)是一種有機化合物化學式為O[C6H4]2CO。它是一種白色固體。呫噸酮可由水楊酸苯酯加熱製得。[2]

1939年,呫噸酮開始被用於製造殺蟲劑,後來用作蘋果蠹蛾卵的殺卵劑殺幼蟲劑[3]呫噸酮也被用於製備呫噸醇,可用於測定血液尿素的含量。呫噸酮也可以用作光催化劑[4]

衍生物

自然界中存在眾多呫噸酮的衍生物,如倒捻子素等,它們統稱為「呫噸酮類化合物英語xanthonoids」(xanthonoids)。這類化合物主要存在於多子科金絲桃科植物中,也存在於幾種川苔草科植物中。[5]許多呫噸酮類化合物都是在山竹Garcinia mangostana)的果皮中發現的。現已有超過200種呫噸酮類化合物被分離出來。[6]

參見

參考資料

  1. ^ MSDS from AlphaAesar 網際網路檔案館存檔,存檔日期2007-09-27.
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
  3. ^ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
  4. ^ Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. Organic Photoredox Catalysis. Chemical Reviews. 10 June 2016, 116 (17): 10075–10166. PMID 27285582. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00057. 
  5. ^ An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society (Oxford University Press (OUP)). 2003, 141 (4): 399–436. ISSN 0024-4074. doi:10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x. 
  6. ^ PubMed.gov - journal articles on xanthones