惕格酸

惕格酸; Tiglic acid
	IUPAC名; (2E)-2-Methylbut-2-enoic acid; (2E)-2-甲基-2-丁烯酸
別名	反-2-甲基丁烯酸、; 反式-2-甲基巴豆酸、; 瑟瓦酸（cevadic acid）; 沙巴酸（sabadillic acid）; Tiglinic acid
識別
CAS號	80-59-1
PubChem	125468
ChemSpider	111629
SMILES	O=C(O)/C(=C/C)C;
InChI	1/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+;
InChIKey	UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKBL
ChEBI	9592
IUPHAR配體	6499
性質
化學式	C5H8O2
莫耳質量	100.116 g/mol g·mol⁻¹
密度	0.9641 g/cm3 (76 °C)
熔點	63.5 - 64.0
沸點	198.5
pKa	4.96
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

惕格酸（英語：Tiglic acid）是一種不飽和羧酸，化學式：C₅H₈O₂。可在巴豆油和幾種自然產物中發現，同時也可在幾種甲蟲的防禦分泌物中得到^[1]。

性質與用途

惕格酸分子鏈含有一個碳-碳雙鍵，為反式結構，其順式異構體稱為當歸酸。惕各酸可通過當歸酸轉化得到，但其本身難以轉化為當歸酸，需要紫外線激發，且反應速度極慢^[2]。

純惕格酸為揮發性晶體，為溶於水，易溶於有機溶劑，具有甜辣的氣味，在濃度為50 ppm附近呈現帶有輕微酸味的辣味。其本身作為香精用途有限，且美國並沒有批准其作用香精。其酯化物可用於香水和香精^[3]，其酯化物被稱為惕格酸酯（英文：tiglates）。

毒性

惕格酸對皮膚和眼有刺激性。吸入會刺激呼吸道，美國將惕各酸列入《美國有毒物質控制法》進行管制^[4]

在許多節肢動物的毒素中就含有惕格酸成分^[5]^[6]。

發現和命名

1819年，法國化學家Pierre-Joseph Pelletier和Joseph-Bienaimé Caventou在原產於墨西哥的藜蘆科羽柄花屬植物Schoenocaulon officinalis的種子分離出一種特別的揮發性晶體酸，並將其命名為瑟瓦酸（cevadic acid）或沙巴酸（sabadillic acid）。1865年，該物質發現與英國化學家愛德華·弗蘭克蘭和B. F. Duppa發現的甲基巴豆酸相同^[7]。 1870年，德國化學家Geuther（英語：Johann Georg Anton Geuther）和Fröhlich從巴豆（學名：Croton tiglium）油得到一種酸，根據巴豆學名將其命名為「tiglic acid 」或「 tiglinic acid」^[8] ，發現其與之前的甲基巴豆酸一致。

參考文獻

^ Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.
^ Pelletier, S. W.; McLeish, William L. The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021/ja01144a518.
^ Steffen Arctander. 2949：Tiglic acid. Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.III. Lulu Press, Incorporated. 2019. ISBN 9780244183943.
^ the United States Environmental Protection Agency. PL 94-469 : Candidate List of Chemical Substances Volume III. EPA. [2024-06-29].
^ G. Habermehl. Venomous Animals and Their Toxins. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2012. ISBN 9783642886058.
^ S. Bettini (編). Arthropod Venoms. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2013. ISBN 9783642455018.
^ Frankland, E.; Duppa, B. F. XXV.—Researches on acids of the acrylic series.—No. 1. Transformation of the lactic into the acrylic series of acids. J. Chem. Soc. 1865, 18: 133–156. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/js8651800133.
^ Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2003-08-01.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.

[1] Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.

[2] Pelletier, S. W.; McLeish, William L. The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021/ja01144a518.

[3] Steffen Arctander. 2949：Tiglic acid. Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.III. Lulu Press, Incorporated. 2019. ISBN 9780244183943.

[4] the United States Environmental Protection Agency. PL 94-469 : Candidate List of Chemical Substances Volume III. EPA. [2024-06-29].

[5] G. Habermehl. Venomous Animals and Their Toxins. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2012. ISBN 9783642886058.

[6] S. Bettini (編). Arthropod Venoms. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2013. ISBN 9783642455018.

[Frankland1865-7] Frankland, E.; Duppa, B. F. XXV.—Researches on acids of the acrylic series.—No. 1. Transformation of the lactic into the acrylic series of acids. J. Chem. Soc. 1865, 18: 133–156. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/js8651800133.

[8] Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2003-08-01.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.

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性質與用途

毒性

發現和命名

相關條目

參考文獻