跳至內容

溶劑解

維基百科,自由的百科全書

溶劑解或稱溶劑分解化學中是一類由溶劑參與的親核取代反應消除反應 (主要是SN1[1]。反應物為手性分子時,溶劑解反應會得到外消旋體。有時立體化學過程會因緊密離子對而變得複雜,離去的陰離子留在碳正離子附近,屏蔽其他親核試劑的進攻,該理論被用於解釋SN1過程中發生的輕微構型反轉。

類別

溶劑解可以依照溶劑類型的不同進行歸類。溶劑為水時稱作水解,同理還有醇解()、甲醇解(甲醇)、乙醯解(乙酸酯/乙酸鹽)、氨解)和胺解)等。糖酵解是一個名稱類似的生物學術語,實際上並不屬於溶劑解反應。

水解

儘管溶劑解是有機化學概念,但與有機物水解類似的反應在無機化學中也十分常見,如金屬離子水合物的水解,氯化鋁水解產生的質子使溶液呈酸性。 有機化學中,水解通常會將底物分解為兩個碎片,例如醯胺水解變為羧酸水解變為羧酸

醇解

酯類、醯鹵、醯胺等化合物與醇發生的溶劑解反應稱為醇解,例如三酸甘油酯甲醇乙醇反應,分解為脂肪酸酯和甘油。酯的醇解反應也稱為酯交換反應 [2]

氨解

氨解是指參與的溶劑解反應,廣義上也能指代氨親核進攻的反應。由於氨的沸點為−33 °C,因此很少用液氨作為溶劑使用。不過,由於氨易與水混溶,通常會選擇氨水作為氨解的溶劑使用,這也被認為是溶劑解的一種特殊情況。由於氨的親核性強於水,因此該反應通常是具有選擇性的。

參見

參考文獻

  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "solvolysis"。doi:10.1351/goldbook.S05762
  2. ^ Hou, Ching T.; Shaw, Jei-Fu. Chapter 5. Non-Catalytic Alcoholysis of Vegetable Oils for Production of Biodiesel Fuel. Biocatalysis and bioenergy. Hoboken, N.J.: John Wiley. 2009: 107–114. ISBN 9780470385869.