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邦克列酸

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邦克列酸
IUPAC名
20-Carboxymethyl-6-methoxy-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioic acid
別名 Bongkrekic acid
識別
CAS編號 11076-19-0  checkY
PubChem 25463（(6R,17S)）
2423（()）
ChemSpider 4938689 (2E,4E,8E,10E,14E,18E,20E)
SMILES
 
  • COC(CC=CC=CCCC=CCC(C)C=CC(CC(O)=O)=CC(O)=O)C(C)=CC=C(C)C(O)=O
InChI
 
  • 1/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1
InChIKey SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKBG
ChEBI 77742
MeSH Bongkrek+acid
性質
化學式 C28H38O7
莫耳質量 486.6 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
「Bongkrek acid」的各地常用名稱
中國大陸米酵菌酸
臺灣邦克列酸
港澳米酵菌酸

邦克列酸（英語：Bongkrek acid[1]）為一種強烈的粒線體呼吸毒素，多於穀物、椰子、食用菌等食物受致病型唐菖蒲伯克氏菌汙染後由該菌所分泌生成[2][3]。它是一種熱穩定、無色、無味、高度不飽和的三元羧酸[4]，其好發於室溫（22-33°C）、酸鹼值中性、含鹽量2%以下及發酵1-2天的脂質食物之中[4][5]，15°C及以下低溫、短期保存及酸性環境可有效抑制。

邦克列酸毒性極強，只需1毫克即可致命，且無解藥，只能採取支持療法，因此死亡率可達40%以上[6][7][8]。

名稱

Bongkrekic Acid在中國大陸的通用譯名為「米酵菌酸」。在台灣，起初並無特別翻譯，多直接引用中國譯名；2024年3月台灣發生寶林茶室中毒案後，因原名容易使當地民衆誤認爲「米酵菌酸」與米相關而引起誤會，[9][10]部分專家如王必勝、姜至剛等人建議改譯為「邦克拉克酸」或「椰黍菌酸」，[11]同年4月4日台灣衛生福利部宣布台灣譯名改音譯為「邦克列酸」。[12]

人體健康影響

邦克列酸主要影響肝臟、腎臟和腦部，主要症狀為全身無力、頭暈、嗜睡、腹痛、嘔吐等，患者還可能併發血便，少尿、血尿、低血壓、心律不整、體溫過高、黃疸、四肢僵硬、呼吸困難、譫妄、休克、昏迷，嚴重時可能在症狀出現後1-20小時死亡，國外報告的群聚事件致死率介於30-100%。

毒理學

其毒理機制為抑制ADP/ATP轉運酶（英語：ADP/ATP translocase）（又稱粒線體ADP/ATP載體），邦克列酸與轉運酶受體結合後，使粒線體合成的ATP無法離開，因而無法進一步向細胞提供能量，此機制發現於2019年[13][14]。

歷史

邦克列酸歷史上首於印尼爪哇一帶被發現，其名稱亦是來源於爪哇語「Bongkrek」（意為擠碎、壓扁），指的是製作椰子天貝過程中，將發酵好的椰渣壓成小塊或脫水；此外「Bongkrek」發酵來自印尼語「bengkak」，是膨脹、擴張的意思，意指「發酵」；也就是製作天貝時椰子在發酵過程中的膨脹。

印尼

在1895年，印尼首次報導因食用椰子天貝而食物中毒死亡的案例，但未發現中毒原因。[15]1930年代，印尼經濟遭大蕭條重挫，不少家庭為節省經費而放棄購買椰子天貝並改為於家中自製，因難以嚴格把關衛生而導致中毒事件頻發，每年達到10至12起。自1975年以來，食用受污染的椰子天貝已導致近3000起邦克列酸中毒病例，至少150人死亡，中毒總體死亡率為60%。[16]在1988年爆發一起大規模邦克列酸中毒事件後，印尼政府立法永久禁止生產和銷售椰子天貝[6][15]。

中國大陸

2010年代下半葉起，中國大陸爆發多起邦克列酸中毒事件。2018年7月，浙江金華一家庭因食用久泡黑木耳，3人中毒、1人死亡[17]。2020年8月，廣東揭陽市惠來縣神泉鎮11位顧客在當地餐廳進食粿條後，先後出現嘔吐、腹瀉等疑似食物中毒症狀，1人死亡2人重症[18]。2020年10月5日，黑龍江雞西市雞東縣12人家族聚餐，9名長輩因食用發酵逾一年的自製酸湯子而全數死亡[19]，經過遺體解剖後驗出高濃度邦克列酸[20][21]。事後中國國家衛生健康委員會公告呼籲民眾停止製作、食用酵米麵類食品[22]。2023年7月，河南永城市兩名女子食用涼皮後一死一重傷[23][24]。

莫三比克

2015年1月9日，非洲東南部國家莫三比克太特省有數百名賓客於一場葬禮上飲用受細菌污染的自釀小米啤酒（英語：Millet beer）（pombe），導致大規模食物中毒，造成75人死亡、200人住院，最終透過驗屍結果確認元兇為邦克列酸[25]。

臺灣

2024年3月下旬，臺灣臺北市信義區遠東百貨A13內的寶林茶室有多名食客食用炒粿條後食物中毒，截至6月5日已導致5人因急性多重器官衰竭死亡、及19人輕症抱恙。[26][27]事發後，當局於死者及輕、重症患者之血液中均驗出邦克列酸陽性反應。[28]截至2024年6月11日止，累積通報數24人，死亡6人。[29]

合成

艾里亞斯·詹姆斯·科里在1984年首次進行邦克列酸的全合成，之後有許多不同的團隊嘗試使用不同前體合成[30]。2009年，日本九州大學的新藤研究室改進了合成過程，使用了三個分子片段來合成邦克列酸[31]。

2009年新藤研究室對邦克列酸進行的整體合成方案

新藤研究室先將三個分子片段在實驗室獨立合成[31]，合成邦克列酸所需的三個分子片段後，先將片段2、片段3在二(三甲基矽基)胺基鉀（KHMDS）環境中透過朱利亞烯烴合成偶聯在一起，再將偶聯後的中間體（以下簡稱為A）後過鈴木反應與片段1偶聯形成中間體B。形成中間體B後，透過瓊斯試劑與甲醇（一級醇）反應、使用甲氧基甲基醚（英語：Methoxymethyl ether）去除保護，最終合成出邦克列酸。艾里亞斯·詹姆斯·科里首次合成邦克列酸時需要32個步驟[30]，新藤研究室透過朱利亞反應與鈴木反應，成功將步驟減少至18個，並將產率提升了6.4%。[31]

2009年新藤研究室的邦克列酸合成步驟

中毒症狀與治療

食用被邦克列酸污染的食物後，經過1至10小時的潛伏期就會出現中毒症狀。其中毒症狀與其他粒線體毒素類似，常見症狀有頭暈、昏睡、大量出汗、心悸、腹痛、嘔吐、腹瀉、便血、血尿、尿瀦留，患者有可能在出現中毒症狀後的1至20小時死亡。[6]在非洲首次通報的邦克列酸中毒事件中，17名患者中有12名的主要症狀為四肢痠痛，因此四肢痠痛也是常見症狀之一。[32]該毒素在人體的致命劑量可低至1到1.5 毫克，另外有許多文獻指出其口服LD50為 3.16 毫克／公斤體重。[6][4]

由於缺乏對邦克列酸之毒理代謝動力學（英語：Toxicokinetics）的研究，現今仍未出現針對邦克列酸的解毒劑或專屬診療法。常見的治療方式為去除尚未被吸收的毒素，並給予患者支持性療法，用患者自身器官進行修復。[33][34]

預防[35][36]

邦克列酸食物中毒爆發通常發生在溫暖的夏季。邦克列酸無臭、無味；受影響的食品可以具有正常的外觀、氣味和味道。[37]邦克列酸沒有安全劑量；低至 1 毫克的劑量對人類來說是致命的。由於邦克列酸是一種食源性毒素，因此無法估計受污染產品中存在多少毒素。邦克列酸不會因洗滌或烹飪而被破壞。因此預防是關鍵。以下是可以減少暴露的一些方法：

  • 避免在家中發酵玉米或椰奶，椰漿產品，因為需要嚴格衛生規範下的專用設施或流程來降低邦克列酸污染的風險。
  • 發酵食品時採取良好的衛生措施，例如對所有食品接觸表面進行消毒，以防止細菌對食品造成不良污染。
  • 如果意圖發酵玉米或椰子產品，請通過添加檸檬汁、醋或乳酸等酸來確保混合物呈酸性。這將有利於正確的微生物生長並減少毒素形成的機會。
  • 在不確定食物來源或安全性時，避免食用。
  • 如果需要浸泡銀耳或黑木耳或過夜，請在冰箱中浸泡保存，以儘量減少細菌生長。

參考資料

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