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苄胺

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苄胺
苄胺的結構式
苄胺的空間填充模型
IUPAC名
1-Phenylmethanamine
別名 α-氨基甲苯
苯甲胺
苄基胺
識別
CAS號 100-46-9  checkY
PubChem 7504
ChemSpider 7223
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)CN
InChI
 
  • 1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
InChIKey WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL
Beilstein 741984
Gmelin 49783
UN編號 2735
ChEBI 40538
RTECS DP1488500
DrugBank DB02464
KEGG C15562
性質
化學式 C7H9N
摩爾質量 107.15 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 弱氨味
密度 0.981 g/mL[1]
熔點 10 °C(283 K)
沸點 185 °C(458 K)
溶解性 互溶[2]
溶解性 互溶(乙醇、乙醚)
易溶於丙酮
可溶於苯、氯仿
pKa 9.34[3]
pKb 4.66
磁化率 -75.26·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.543
結構
偶極矩 1.38 D
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H302, H312, H314
P-術語 P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322
主要危害 易燃、腐蝕性
NFPA 704
2
3
0
 
相關物質
相關化合物 aniline
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苄胺是一種有機化合物,化學式為C6H5CH2NH2(有時縮寫為 PhCH2NH2或BnNH2)。它由連接到胺官能團NH2的苄基C6H5CH2組成。它是無色可溶於水的液體,是有機化學的常見前體,可用於很多藥物的工業生產。

製備

苄胺有很多方法可以製得,如工業上主要用氯化苄的反應合成。在雷尼鎳的存在下,它也可由苯甲腈的還原反應或苯甲醛還原胺化反應得到。[4]

它最初由Rudolf Leuckart通過Leuckart反應中,苯甲醛與甲醯胺的反應中意外產生,是醛或酮還原胺化產生相應的胺的一般過程。[5][6]

參考文獻

  1. ^ Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015]. 
  2. ^ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030. 
  4. ^ Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2. 
  5. ^ Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038. 
  6. ^ POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001.