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麥角新鹼

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麥角新鹼
臨床資料
其他名稱Ergonovine, lysergic acid beta- propanolamide
AHFS/Drugs.comMonograph
懷孕分級
  • X
給藥途徑Oral
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
藥物代謝Liver
排泄途徑Kidney
識別資訊
  • (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan- 2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
CAS號60-79-7  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.441 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C19H23N3O2
摩爾質量325.41 g/mol
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(N[C@@H](C)CO)[C@@H]3/C=C2/c4cccc1c4c(cn1)C[C@H]2N(C3)C
  • InChI=1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1 checkY
  • Key:WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N checkY


麥角新鹼(英語:Ergometrine或ergonovine),又名D-麥角酸β-氨基丙醇, 是一類用於引起子宮收縮來治療陰道產後出血的藥物。[1] 它可用於口服,肌肉注射或靜脈注射。口服15分鐘起效,注射則更快。藥效持續45到180分鐘。[1]

常見副作用包括血壓升高、嘔吐、癲癇、頭痛、血壓降低等,其他嚴重副作用包括麥角中毒[1] 它最初是從黑麥麥角菌製成,但現在也可以從麥角酸製成。[2][3] 由於能夠用來製作娛樂性藥物麥角醯二乙胺(LSD),麥角新鹼受到管制。[4]

麥角新鹼1932年被發現。[2] 它被列入世界衛生組織基本藥物標準清單,此清單列有基本衛生系統中所有最重要的藥物。[5] 麥角新鹼以質優價廉著稱。在2014年,每一劑注射劑批發價在0.12美元到0.41美元之間,每一片藥丸批發價為0.01美元。[6][7] 在美國,每劑約為1.75美元。[1]

醫療用途

它在產科醫學用途上,以促進胎盤遞送和通過在血管壁造成平滑肌組織來縮小,從而減少血流量,以防止分娩後出血。它通常結合催產素Syntocinon)作為子宮收縮劑

它可誘發冠狀動脈痙攣。[8] 它被用來診斷變體(變異型的)心絞痛。[9]

不良反應

可能的副作用包括噁心嘔吐腹痛腹瀉頭痛、頭暈、耳鳴胸痛心悸心動過緩一過性高血壓及其他心律失常呼吸困難皮疹,以及休克[10] 過量會產生特有的中毒,稱為麥角中毒或「聖安東尼火」。若拖延則會導致壞疽和截肢血管痙攣、幻覺和痴呆,甚至流產。胃腸道紊亂如腹瀉、噁心、嘔吐、都很常見。[11] 該藥物忌用於妊娠、血管疾病和精神病。

作用機理

作用於α-腎上腺素多巴胺血清素受體(5-羥色胺受體)。它對子宮(和其他平滑肌)有一個強有力的刺激作用,又不是與特定受體類型相關聯。

歷史

麥角的藥理特性幾百年前已經被助產士知悉和利用,但知道20世紀初才被深入研究和宣傳。然而,它有引發流產和麥角中毒的危險,使得它只能被謹慎使用,比如應用在產後出血的治療中。 [12]

1935年,化學家C Moir英語C Moir 和 H W Dudley首次分離獲取麥件新鹼。 Carolin De Costa 認為,20世紀初通過預防性使用麥角新鹼治療出血,西方大部分地區的孕產婦死亡率出現下降。

法律現狀

麥角新鹼是被列入聯合國禁止非法販運麻醉藥品和精神藥物公約表一頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)的前體,因為它是LSD的可能前體化合物。[13] 作為麥角醯胺的一種N-烷基衍生物,麥角新鹼也被1971年毒品濫用法Misuse of Drugs Act 1971英語Misuse of Drugs Act 1971)覆蓋,有效地渲染它在英國是非法的。

另見

甲基麥角新鹼(Methylergometrine英語Methylergometrine )-一種人工合成的類似物

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Ergonovine Maleate. The American Society of Health-System Pharmacists. [Dec 2015]. (原始內容存檔於2015-12-25). 
  2. ^ 2.0 2.1 Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Aufl. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 245 [2016-05-13]. ISBN 9783527326693. (原始內容存檔於2015-12-26). 
  3. ^ Sneader, Walter. Drug discovery : a history Rev. and updated. Chichester: Wiley. 2005: 349 [2016-05-13]. ISBN 9780471899792. (原始內容存檔於2015-12-26). 
  4. ^ King, L.A. Forensic chemistry of substance misuse : a guide to drug control. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. 2009: 190 [2016-05-13]. ISBN 9780854041787. (原始內容存檔於2015-12-26). 
  5. ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. (原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23). 
  6. ^ Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015]. [失效連結]
  7. ^ Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015]. [失效連結]
  8. ^ Romagnoli E, Niccoli G, Crea F. Images in cardiology: A coronary organic stenosis distal to severe, ergonovine induced spasm: decision making. Heart. October 2005, 91 (10): 1310 [2016-05-13]. PMC 1769140可免費查閱. PMID 16162623. doi:10.1136/hrt.2004.058560. (原始內容存檔於2019-12-10). 
  9. ^ Sunagawa O, Shinzato Y, Touma T, Tomori M, Fukiyama K. Differences between coronary hyperresponsiveness to ergonovine and vasospastic angina. Jpn Heart J. May 2000, 41 (3): 257–68. PMID 10987346. doi:10.1536/jhj.41.257. 
  10. ^ Ergometrine drug information. [2016-05-13]. (原始內容存檔於2012-04-25). 
  11. ^ McDonald S, Abbott JM, Higgins SP. Prophylactic ergometrine-oxytocin versus oxytocin for the third stage of labour. Cochrane Database Syst Rev. 2004, 1: CD000201. PMID 14973949. doi:10.1002/14651858.CD000201.pub2. 
  12. ^ De Costa, Caroline. St Anthony's fire and living ligatures: a short history of ergometrine. Lancet. May 2002, 359 (9319): 1768–1770. doi:10.1016/S0140-6736(02)08658-0. 
  13. ^ List Of Precursors And Chemicals Frequently Used In The Illicit Manufacture Of Narcotic Drugs And Psychotropic Substances Under International Control頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).