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四氯对苯醌

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四氯对苯醌[1]
IUPAC名
2,3,5,6-Tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
别名 四氯苯醌;四氯对苯醌;2,3,5,6-四氯-2,5-环己二烯-1,4-二酮;四氯(代)醌;TCQ;氯醌
识别
CAS号 118-75-2  checkY
PubChem 8371
ChemSpider 8068
SMILES
 
  • C1(=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
 
  • 1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11
InChIKey UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYAV
ChEBI 36703
KEGG C18933
性质
化学式 C6Cl4O2
摩尔质量 245.88 g·mol⁻¹
熔点 295-296 °C
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
危害环境危害环境N
警示术语 R:R36/38, R50/53
安全术语 S:S37, S60, S61
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

四氯对苯醌,一种类。

性质

金黄色晶体。难溶于氯仿四氯化碳二硫化碳,不溶于水,几乎不溶于冷,微溶于醇,溶于。有刺激性。可与羟胺、发生亲核加成和发生还原。

制取

五氯酚五氯酚钠+盐酸)在无水三氯化铁存在下与通入的氯气加温反应而得,油状反应物完全澄清、无颗粒为终点。反应后用浓硫酸酸化。

用途

用作农用拌种剂、染料(双氧氮蒽类)和医药中间体、有机合成中的脱氢剂、杀菌剂等。室温下被二氧化硫还原得到四氯氢醌,是农药和聚合物中间体。

参考资料

  1. ^ Chloranil 互联网档案馆存檔,存档日期2012-02-11. at Sigma-Aldrich